3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮与仲胺和醛的一锅煮反应研究

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为了研究一锅煮法合成3, 3-二甲基-1-(1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁酮(α-三唑基片呐酮)衍生物化合物的可行性并确定最佳反应条件,以对甲基苯甲醛、哌啶和3, 3-二甲基-1-(1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁酮为原料反应,考察了催化剂、溶剂、反应温度和时间对该反应的影响。并在试验确定的最佳反应条件下,用不同的原料合成出一系列新化合物,经IR、1H NMR确定了它们的化学结构,初步测定了它们对植物病菌的抑菌活性。主要结果如下:以对甲基苯甲醛、仲胺和3, 3-二甲基-1-(1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁酮为原料研究的Mannich反应具有可行性。确定的最佳反应条件为:水作溶剂,无催化剂,35℃反应。在筛选出的最佳反应条件下,以醛、3, 3-二甲基-1-(1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁酮和仲胺为原料成功地合成了13个化合物,其中6个新化合物,经IR、1H NMR确定了它们的化学结构。运用生长速率法测定了新化合物对4种植物病原菌的抑菌活性结果。表明,在质量浓度为100 mg/L条件下,化合物对这4种植物病原菌的菌丝生长均有不同程度的抑制作用。化合物c,e对马铃薯干腐病菌的抑制率均达到66.67%和78.33%;化合物f对小麦赤霉病菌的抑制率均达到69.23%;化合物c对棉花枯萎病菌的抑制率达到78.33% ;化合物f对小麦赤霉病菌有一定的促进生长作用。
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