邻苯二腈,对于酞菁是最重要的一类前驱体,而且又是合成苯并aza-BODIPY的重要原料。本文中,通过邻苯二腈及其衍生物,将整篇论文的几项工作有机的结合在一起,以邻苯二腈为原料,开发新的反应,得到新的化合物以及探索新的性质。本论文的重点更偏向于物质结构、合成方法等基础研究,应用方面所占的权重相对较小。双层稀土酞菁由于其独特的物理化学性质受到了广泛的关注。其结构中存在独特的自由基电子使其具有优异的电致变色性质,并且变色的范围不仅仅局限在可见光区,并且可以通过添加适当的官能团调控其光谱,这使得得到一种横跨可见区与近红外区(380～2500nm)的电致变色材料成为了可能。不管是双层酞菁还是单层酞菁,虽然现在合成酞菁的方法多种多样,但是仍然存在着一些问题,比如大部分的合成方法都是在高温下合成的,非常消耗能量;即使有一些低温下合成酞菁的方法,但是大多都很耗时或浪费原料,因此探索常温下快速合成酞菁化合物的方法很有必要。BODIPY类染料由于其独特的光物理性质,在众多领域展现了其独特的优势。目前虽然有大部分这类化合物的报道,但是合成BODIPY的方法仍然不多;尤其是对于aza-BODIPY,其合成方法更为稀少,并且对取代基和对称性有严格的限制,其不对称结构的合成是一个公认的挑战。苯并aza-BODIPY目前只有对称型苯基取代的结构,还没有任何不对称苯并aza-BODIPY的报道,这种类型的缺失甚至有可能会影响aza-BODIPY化合的进一步发展。第一章:简单介绍了酞菁与BODIPY化合物的基本性质,并列举出一些常见的应用,系统概括了其合成方法。第二章:利用Diels-Alder反应巧妙的将蒎烯基团引入到邻苯二腈化合物中,并且成功的得到了含有蒎烯基团的双层稀土酞菁化合物。蒎烯作为一个大位阻的刚性基团,它的引入减弱了分子间的相互作用,并且产生了多种异构体,因此大大提升双层稀土酞菁化合物溶解性;此外,蒎烯基团还增加了分子间的距离,使得双层稀土酞菁在近红外区的吸收大幅红移,并带来横跨可见区与近红外区的电致变色性质;这类稀土酞菁还具有优异的成膜能力,可以制备成稳定性好着色效率高的电致变色器件。第三章:以二异丙基氨基锂与邻苯二腈作为原料,在室温下快速合成酞菁化合物,这种方法不仅可以节省能量,并且反应速度非常快,节省原料,是一种非常理想的合成酞菁的方法,并通过多种邻苯二腈的衍生物分析该方法的机理,证明该方法有一定的普适性。第四章:以邻苯二腈及其衍生物作为原料,以叔丁醇钾作为碱,通过一个全新但很简单的反应合成出一类不对称的氮杂二异吲哚亚甲基化合物,进而得到首例不对称的苯并aza-BODIPY。这类化合物展现出独特的变色性质,在三氟乙酸的存在下,这类不对称aza-BODIPY会褪色,并在一些含有N或者O的物质存在下恢复颜色,通过理论计算和实验数据,表明这个过程是由于分子中的B-N键断裂与重组引起的。这种变色现象可用来分辨一些结构类似的化合物。第五章:从上一章得到的氮杂二异吲哚亚甲基化合物为原料,通过全新的分子内反应得到一类具有全新稠环结构的化合物,对于这类全新结构的化合物,结合理论计算与实验,重点讨论了这个全新类型反应的机理以及产物结构的特点。