水介质中铜催化的Sonogashira反应的研究

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本文研究了微波辅助和常规条件下水相体系中取代碘苯和溴苯与炔烃(芳香炔烃和脂肪炔烃)之间的Sorlogashira反应.本文使用了一种价廉易得的催化体系CuI/PPh<,3>在聚乙二醇(PEG)和水混合溶剂中实现了Sottogashira反应,显示出一定的优点。 以对甲基碘苯与苯乙炔的反应为模型反应,我们对各种反应条件对反应的影响进行了进一步的优化,并得到了最优化反应条件:CuI(10mol%)为催化剂,PPh<,3>(20mol%)为配体,碳酸钾(2equiv)为碱,水/聚乙二醇-600(质量比3:1)作溶剂,微波照射(MW)时间为20分钟,温度为120℃。使用该条件,对带有不同取代基的碘苯和炔烃(包括苯乙炔和1-庚炔)的反应进行研究。结果显示,对于大多数反应底物都能得到较高的产率。此外,在其他条件不变的情况下,采用普通油浴加热、回流24个小时,也能得到较为满意的结果。本文还研究了该催化体系在PEG中的循环使用,结果显示重复使用至少3次仍具有较好的催化活性。本文在微波辅助条件下合成了十多种炔烃化合物,在常规条件下合成了五种化合物,所得到的所有化合物的结构都通过了核磁共振(<1>HNMR)和质谱(EI源)测试,并与文献报道相符合。
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