杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子受体，是由酚醛缩合而得到的一类“新型”的具有独特空穴结构的大环化合物。杯芳烃以其良好的化学稳定性、高熔点，以及空腔大小可以调节等独特的物理、化学性能受到众多学者的关注。若对杯芳烃下沿酚羟基进行化学改性，可以得到具有化学活性的杯芳烃衍生物，大大丰富了杯芳烃的研究和应用范围。 本课题选择了三个侧链，目的是通过哌啶和巯基吡啶基团将N、S、O原子两两同时引入杯芳烃，该目标产物合成未见文献报道。由于N、S、O原子电负性小，外层电子易极化，因此具有较强的化学活性并且对过渡金属离子、重金属离子有较强的识别能力，我们可以预见新的杯芳烃衍生物会有一定的应用前景。 实验以对叔丁基苯酚为起始原料，通过缩合得到对叔丁基杯[4]芳烃，再对其下沿酚羟基进行化学改性，得到具有化学活性的杯四芳烃衍生物中间体，该中间体可以与具有活泼H的侧链反应得到新的一系列杯芳烃衍生物。 实验对反应进行了摸索，成功将巯基吡啶基团引入了杯芳烃体系，并通过~1HNMR的表征。