一类新型荧光分子的设计、合成及性能检测

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BODIPY(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)衍生物具有明显的荧光特性,吸收与发射波长较长,量子产率高,在生理条件下能稳定存在。对其结构进行修饰可以很好地改善其荧光性能,使其能够有效地被应用于细胞成像、化学传感器、荧光开关、离子探测以及染料敏化太阳能电池等领域。本论文以N-取代苯胺和丙二酸二乙酯为原料,经过六步合成得到了一类新型的氮杂BODIPY(aza-BODIPY)衍生物荧光分子。研究中首先合成出了N-甲基/苄基-4-羟基-3-乙酰基-2(1H)-喹啉酮3,乙酰喹啉酮3与不同芳香醛在L-脯氨酸-三乙胺催化体系下经Aldol缩合反应得到了一系列新的查耳酮类似物4。并以此查尔酮类似物4为原料合成得到了一系列中间产物5和6,Azadipyrromethene生色团6与三氟化硼乙醚溶液在四氢呋喃中经N,N-二异丙基乙胺催化得到一类新型aza-BODIPY衍生物分子7。研究过程中还主要讨论了影响各步反应的因素,优化并得到了各合成步骤的最佳反应条件。所合成产物结构均经核磁共振、质谱予以表征和证实。对查尔酮4、Azadipyrromethene生色团6和aza-BODIPY衍生物7的部分产物,测定了其紫外光谱和荧光光谱,结果表明终产物7荧光性能要明显比4和6好,其最大发射波波长可达710nm以上,有潜在的应用价值。
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