【摘 要】
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BODIPY (Boron-dipyrromethene)具有高的荧光量子产率、尖锐的吸收和发射峰、较好的光学稳定性等良好的光化学物理性能。越来越多的研究表明对BODIPY进行一些结构修饰之后可
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BODIPY (Boron-dipyrromethene)具有高的荧光量子产率、尖锐的吸收和发射峰、较好的光学稳定性等良好的光化学物理性能。越来越多的研究表明对BODIPY进行一些结构修饰之后可被广泛应用于离子探针、分子开关、荧光染料、光化疗法等领域。这些修饰主要包括:1)引入供电子基团;2)、BODIPY中8位的C被N取代;3)、固定可旋转的基团使其在同一平面;4)、通过引入亚甲基结构来扩展共轭π键;5)、通过融入芳基来扩展共轭π键。其中以融合芳基来扩展π共轭效果最为明显。对BODIPY结构研究,我们发现2,6-位活泼性较差,直接在此位置进行扩展π键的反应很难发生,这在一定程度上限制了BODIPY的应用。本文以乙酰乙酸乙酯为原料,通过七步合成了一系列的BODIPY,然后用CuBr2做为新型的溴代剂,在氧气氛围,室温和低毒溶剂CH3CN条件下,对BODIPY进行溴代,选择性的合成了2-溴代BODIPY衍生物(系列3)和2,6-二溴代BODIPY衍生物(系列2)。这种方法相对于以前的溴代剂NBS和Br2,在保证产率的基础上具有安全,低污染,低成本,易于操作等优势。BODIPY衍生物系列2和系列3有一定的实际或潜在的应用价值,它在一定程度上活化了C-H键,使在BODIPY的2,6-位修饰来扩展π键的反应成为可能,而且在吸收和发射波长上也有一定程度上的红移,由于重原子的效应,溴原子引入后,可以促进单线态的氧的产生,这些单线态的氧可以杀死癌细胞,因此溴代BODIPY还可以作为光化学疗法的光敏剂,应用于光动力疗法。
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