钯催化对溴苯乙烯与卤代芳烃的Heck反应研究及应用

被引量 : 0次 | 上传用户:wxws008
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
钯催化的Heck偶联反应是形成新的C-C键的有效方法,也是芳烃烯基化的重要手段。近年来,无论是均相催化体系还是非均相催化体系的Heck偶联反应都取得了巨大的发展。二苯乙烯类化合物因其分子内拥有特殊的共轭体系而被广泛应用于医药、荧光增白剂、染料、分子探针和有机光电材料等众多领域中。利用钯催化对溴苯乙烯与卤代芳烃的Heck偶联反应能够有效地制备具有二苯乙烯结构的双功能基团化合物,但这类催化偶联反应还缺乏系统的研究。本论文的研究内容主要有以下两部分:(1)研究了基于对溴苯乙烯的钯催化Heck偶联反应体系首先研究了溴代芳烃与对溴苯乙烯的钯催化Heck偶联反应。对于溴代芳烃的优化反应体系为:溴代芳烃(1.0mmol),对溴苯乙烯(1.5mmol), Pd(OAc)2(0.05mmol), BU4NI (1.5mmol), Na2CO3(1.5mmol), DMF(10.0ml),90℃,24hN2。本反应体系优势在于:Heck偶联反应在无配体的条件下进行、反应温度适中、产率较高。但该反应仅适用于带有吸电子基团的溴代芳烃,不适用于给电子基团的溴代芳烃和碘代芳烃。其次研究了碘代芳烃与对溴苯乙烯的钯催化Heck偶联反应。上述的催化反应体系中,溴代芳烃的适用范围有限。为了扩展Heck偶联反应的底物适用性范围,在此基础上优化了碘代芳烃与对溴苯乙烯的钯催化Heck偶联反应。对于碘代芳烃的优化反应体系为:碘代芳烃(1mmol),对溴苯乙烯(1.5mmol), Pd(OAc)2(0.05mmol), Bu4NBr (1.5mmol), Na2CO3(1.5mmol), DMF (10.0ml),50℃,24h, N2。此反应体系优点在于:Heck偶联反应在无配体的条件下进行、反应温度较低、产率较高、反应适用范围广。进而将该反应体系推广到溴代芳烃。研究表明,该反应体系适用于所有碘代芳烃及带有吸电子基团的溴代芳烃。(2)在上述钯催化Heck偶联产物的基础上,通过钯催化氨化反应成功地合成了一些以二苯乙烯为桥键的D-A型结构化合物。对合成的D-A结构化合物4a-4f分别进行了溶剂化效应、吸收光谱、荧光光谱及Cu2+、Fe3+阳离子效应的测试,并计算了荧光量子产率。通过对溶剂化效应、吸收光谱、荧光光谱测试的结果分析,我们发现随着溶剂的极性增强,化合物的荧光量子产率逐渐降低,荧光强度减弱。而阳离子效应的测试显示:Cu2+对化合物有明显的荧光淬灭现象,Fe3+对化合物的作用不明显。
其他文献
本文采用超滤法结合HPLC法测定盐酸麻黄碱与小鼠、大鼠、家兔的血浆蛋白结合情况。结果表明,盐酸麻黄碱与小鼠、大鼠、家兔的平均血浆蛋白结合率分别为(35. 60±0. 56)%、(36
丰德存麦5号是利用周麦16(周麦9号/周8425B)×郑麦366(豫麦47/PH82-2)杂交选育而成的优质、强筋、高产小麦新品种。其于2014年通过国家审定,审定编号为国审麦2014003。1
醒脑静注射液是经卫生部确定的临床急救常用中成药之一,同时也是无锡山禾药业集团的主导产品之一,有着良好的经济效益与社会效益。但传统的水蒸汽二次蒸馏生产工艺存在着药材
云冈石窟开凿于裂隙发育的砂岩透镜体之上,其上的覆盖层具有良好的渗水性。裂隙发育影响了石窟的稳定性,水的活动加剧了石窟文物的风化。
<正>了解科学的方式有很多,而参观科技馆是最快捷高效的一种。今天,我们来到中国科技馆,带淀粉们探索其中的奥秘。淀粉都知道,中国古代有四大发明,但是智慧的中国古人远不止
2007年中国开始实行国有资本红利上缴政策,终结了国企只纳税不向政府上缴利润的历史。但是由于政府与国有企业内部人信息的不对称,国企内部人必然会产生道德风险问题,即将利
导电滑环是仪器设备中的关键部件,其工作时受到多种因素的影响会发生磨损,对导电滑环接触材料的摩擦磨损特性进行研究有着重要的现实意义。课题对精密导电滑环中的两组典型的
廉洁是我党干部最根本的生命线,促进和提高我党基层村党员干部廉洁自律行为是干部队伍发展建设中的最基本的保障,也是国家农村党员干部人才战略的重中之重。我国从2008年开始
滚动轴承作为机械设备中的关键部件,其运行状态的优劣往往影响到整台设备的运行性能。滚动轴承从正常状态到故障往往经历一系列退化状态,正确识别轴承当前所处的退化状态,对