磺酰亚胺的新型加成反应的研究

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本文研究了在四氯化钛的作用下芳香醛与对甲基苯磺酰胺的加成反应,合成了一系列的磺酰亚胺。在此基础上又研究了α-溴代酮和α-溴代酯在金属锌的作用下与磺酰亚胺的加成反应。这是一个新反应,我们通过筛选反应溶剂、控制反应温度和时间,调节反应底物的配比来达到反应体系的最优化,得到了较好的结果,所得到的产物均为未见报道的新化合物,并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析的鉴定。为了更好的了解新化合物的结构,我们培养出3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯磺酰氨基)-1-丙酮(MSAP)、3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯磺酰氨基)-1-丙酮(MDSAP)、3-(4-甲基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯磺酰氨基)-1-丙酮(TSAP)和3-(4-氯苯基)-1-苯基-3-(对甲苯磺酰氨基)-1-丙酮(CSAP)这四种化合物的单晶晶体,并利用X-衍射法测定了它们的晶体结构,发现这四种晶体既有共同点,又有不同之处。其中,共同点就是它们都以分子间氢键形成二聚体,不同之处是,MSAP和TSAP都是以一个分子胺基上的氮氢键和另一分子上羰基的碳氧键形成了稳定的分子间氢键,而MDSAP和CSAP则是以一个分子上胺基的氮氢键和另一个分子磺酰基上的硫氧键形成了分子间氢键。本文在实验的基础上,提出了该反应的反应机理可能是亲核加成的过程。
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