【摘 要】
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近年来,有机半导体迅速发展并进入商业化应用阶段。有机空穴传输材料作为有机半导体领域中的重要组成部分,广泛应用于有机发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管等方面。在有机空穴传输材料中,以9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX）为核心的衍生物,因其合成简单、修饰方便等优势,展示出很好的应用前景。本论文从有机空穴传输材料分子设计的原则出发,合成了以SFX为核心,富电子芳杂环咔唑和吩噻嗪分别作为取代基的两类空
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近年来,有机半导体迅速发展并进入商业化应用阶段。有机空穴传输材料作为有机半导体领域中的重要组成部分,广泛应用于有机发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管等方面。在有机空穴传输材料中,以9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX）为核心的衍生物,因其合成简单、修饰方便等优势,展示出很好的应用前景。本论文从有机空穴传输材料分子设计的原则出发,合成了以SFX为核心,富电子芳杂环咔唑和吩噻嗪分别作为取代基的两类空穴传输材料。使用1H NMR,13C NMR及元素分析等方法表征了化合物的分子结构,通过理论计算和实验表征等对所合成空穴传输材料的性能从结构构型、取代基团的差异等角度做了对比研究,期望获得性能十分优越的空穴传输材料（HTM）。最后,对它们在有机电致发光器件中的应用进行了探讨,取得了如下结果:1.以SFX为核,咔唑为外围取代基,合成了取代基位置不同的两个衍生物:2,2’,7,7’-四咔唑-9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX-Cr1）和2,3’,6,7’-四咔唑-9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX-Cr2）。热稳定性研究显示这两个材料均表现出优良的热稳定性。其中,SFX-Cr1的玻璃化转变温度（Tg）为106.7℃,热分解温度（Td）为495.0℃;SFX-Cr2的Tg为130.0℃,Td为480.0℃。载流子迁移率测试表明两个材料均表现出高的空穴迁移率。其中,SFX-Cr1为9.63×10-4 cm2 V-1 s-1,SFX-Cr2为1.57×10-3 cm2 V-1 s-1。有机电致发光器件研究表明,基于SFX-Cr2为空穴传输层的器件外量子效率达到16.3%,电流效率达到55.8 cd A-1,功率效率达到46.6 lm W-1,均略优于SFX-Cr1为空穴传输层的器件。2.以SFX为核,吩噻嗪为外围取代基,合成了取代基位置不同的两个衍生物:2,2’,7,7’-四吩噻嗪-9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX-PT1）和2,3’,6,7’-四吩噻嗪-9,9’-氧杂蒽螺芴（SFX-PT2）。作为对比,同时合成了螺二芴为核的衍生物2,2’,7,7’-四吩噻嗪-9,9’-螺二芴（Spiro-PT）。载流子迁移率测试表明,SFX为核的SFX-PT1（2.08×10-3 cm2 V-1 s-1）和SFX-PT2（2.76×10-4 cm2 V-1s-1）的空穴迁移率均大于螺二芴为核的Spiro-PT（1.29×10-4 cm2 V-1 s-1）。同时,SFX-PT1（Tg=153.0℃,Td=435.0℃）和SFX-PT2（Tg=148.0℃,Td=421.0℃）也比Spiro-PT（Tg=110.0℃,Td=324.0℃）表现出更高的热稳定性。这三种材料的HOMO能级分别为-5.20 eV,-5.08 eV,-5.33 eV,与商业化的空穴传输材料Spiro-OMeTAD相比,SFX-PT1的热稳定性和能级匹配都十分优越,有望用于制备高效钙钛矿太阳能电池。
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