可见光促进的无配体参与的Heck反应及3-取代吲哚-2-酮类化合物的合成

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可见光作为一种清洁、廉价且可再生的自然资源,其参与的光化学反应具有操作简单、条件温和、环境友好、高官能团容忍性以及产物高效化学选择性等特点。虽然大多数的有机分子并不能吸收可见光,但是利用可见光催化剂在电子和能量转移过程中的特殊作用,能够有效实现在可见光作用下的一系列光化学反应。近年来,过渡金属催化剂和可见光催化剂联合使用可以活化已有的反应甚至可以实现新型的有机合成反应,许多成果陆续被报道。Mizoroki-Heck偶联反应是合成芳香代烯烃非常重要的手段,传统的钯催化的Mizoroki-Heck偶联反应一般需要使用配体,且反应需要在加热条件下完成。本论文利用可见光催化剂和金属催化剂联合使用的特殊作用,发展了一种新的碘代芳烃和烯烃的偶联反应的催化体系,该反应在室温下即可进行,无需配体,且可高选择性的合成Z型二苯乙烯类化合物和E型肉桂酸酯类化合物。我们通过许多实验研究了该反应。控制实验说明钯催化剂和光催化剂对反应是不可缺少的,开关光实验表明可见光和光催化剂对反应有明显的促进作用,透射电镜分析,X射线衍射检测及加汞实验发现反应过程中有钯纳米颗粒生成。在此基础上,我们设计了双催化剂联用的策略合成吲哚-2-酮类化合物,并作了初步的尝试。
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