海因衍生物与5-氯水杨酸的合成研究

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绿色化学、清洁生产是有效防止工业污染,实现工业可持续发展的战略性措施,也是实现经济效益、环境效益和社会效益相统一的重要生产手段。对海因衍生物和5-氯水杨酸的应用、合成路线作了详细的文献综述,遵循绿色化学原理研发5-溴乙基海因和5-氯水杨酸的合成工艺。在研究、比较分别以氰基乙酸乙酯与丙二酸二乙酯为原料合成5-溴乙基海因合成路线的基础上,确定了一条改进的以丙二酸二乙酯为原料,经缩合、氨解、环合和开环4步反应来制备5-溴乙基海因的技术路线。探讨了反应溶剂、反应时间、物料比及催化剂等因素对反应的影响,明确各因素的相互关系。反应总收率为64.5%。此新合成工艺缩短了反应步骤,收率高;避免了使用传统工艺所需的溴素、醇钠,减少了对环境的污染,降低了操作的危险性,符合绿色化学的理念。确定了2,5-二氯甲苯转化为5-氯水杨酸的技术路线:经光氯化、催化水解、乌尔曼反应和酸化4步反应。探讨了各反应的影响因素,得到了一条清洁的合成路线,反应总收率为80%。重点研究了适合乌尔曼反应的催化剂、催化体系、反应条件。本技术路线成功实现了把经济价值相对较低的2,5-二氯甲苯转化为高附加值的5-氯水杨酸的目的。
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