手性苯基乙二醇类衍生物分子中除含有两个羟基外,分子中还具有芳环,可以进行一系列的官能团转化,对其结构进行适当的修饰或改造,可作为一些药物的先导化合物,一些手性苯基乙二醇类衍生物本身就具有一定的生物活性,因此手性苯基乙二醇类衍生物作为理想的手性合成砌块,是许多光学纯药物的重要中间体,同时在农药、信息素、香料原料、材料等精细化工领域也具有广泛的应用,例如光学纯苯基–1,2–乙二醇是液晶材料和其他微电子材料中不可缺少的重要手性添加剂,具有缩短液晶屏响应时间和防止突围现象的作用。潜手性羰基化合物的不对称还原是制备手性醇的重要方法之一。不对称还原羰基化合物的方法很多,近年来利用高等植物的生物催化成为研究的热点。实验首先合成还原反应所需的底物α–羟基芳香酮,在缩短反应步骤简化实验操作的基础上使其产率达到77.0%以上。然后用硼氢化钠催化还原5种底物α–羟基芳香酮,对得到的外消旋产物苯基乙二醇类衍生物进行液相色谱分析,为植物催化不对称还原提供参照。实验利用胡萝卜细胞为生物催化剂不对称还原5种α–羟基芳香酮,制备具有光学活性的R–芳基–1,2–乙二醇,产物在立体化学上遵循Prelog规则。通过单因素实验考察了植物的组织形态、反应温度、底物浓度、反应体系pH值以及反应时间等因素对不对称还原反应结果的影响,优化了不对称还原反应条件。实验结果表明苯环上取代基的电子效应和空间效应对底物转化率和产物对映体过量值有明显的影响。利用胡萝卜细胞为生物催化剂,去离子水为反应介质,在最适反应条件下,底物α–羟基苯乙酮的转化率达到92.1%,α–羟基对甲基苯乙酮、α–羟基对甲氧基苯乙酮、α–羟基对氯苯乙酮和α–羟基间氯苯乙酮依次分别为52.1%、51.4%、65.3%和67.2%,相应产物R–芳基–1,2–乙二醇的ee值可高达98.9%。为更进一步优化不对称还原反应条件,在单因素实验结果的基础上,以α–羟基苯乙酮不对称还原反应为模板,通过正交实验确定了影响不对称还原反应实验结果的主次因素和最佳反应条件。