含吸电子基团的芳香醛的合成的研究

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芳香醛类化合物是重要的有机中间体,广泛应用于医药、农药等领域。本文概述了芳香醛化合物的种类及其合成方法,在通过对各种芳香醛化合物的合成工艺进行比较之后,结合绿色化学的理念,在追求低成本、高效率、少污染的基础上,开发了一种邻、对位含有吸电子基团的芳香醛的合成新工艺。本文以邻、对位含有吸电子基团的甲苯取代物为起始原料,经与N,N-二甲基甲酰胺缩二甲醛(DMFDMA)反应生成烯胺类化合物,烯胺类化合物再分别经过氧化氢氧化和酸催化水解生成苯甲醛类化合物和苯乙醛类化合物。通过对烯胺氧化的溶剂、温度、双氧水的用量、相转移催化剂等影响因素的考察并优化,得到各种苯甲醛化合物(4-氯-2-硝基苯甲醛,2-氯-4-硝基苯甲醛,4-硝基苯甲醛,2-硝基苯甲醛,4-氰基苯甲醛)的收率为83.4%,75.3%,71.3%,88.4%,78.2%。通过对烯胺水解条件的优化,各苯乙醛类化合物(4-氯-2-硝基苯乙醛,2-氯-4-硝基苯乙醛,4-硝基苯乙醛,2-硝基苯乙醛,4-氰基苯乙醛)的收率分别达到95.7%,86.1%,92.1%,96.8%,84.1%。改进后的工艺相对传统的合成方法具有反应条件温和,收率高,工艺操作简便,污染少等优点,主要目标产物经1H-NMR核磁鉴定。
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