【摘 要】
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联苯吡菌胺具有广泛的杀菌作用,在农业中广泛应用。但联苯吡菌胺合成方法中所使用的重金属会造成严重的环境污染,因此开发一种绿色环保的合成方式势在必行。为此本论文利用廉价易得的铜试剂,替代毒性较大的钯等重金属作为偶联反应的催化剂,采用一种简洁高效的方式合成了联苯吡菌胺(Bixafen)和20个联苯吡菌胺衍生物,同时测试其在抑制植物病原菌方面的活性,并对化合物进行了构效关系研究。主要研究结果如下:1.本论
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联苯吡菌胺具有广泛的杀菌作用,在农业中广泛应用。但联苯吡菌胺合成方法中所使用的重金属会造成严重的环境污染,因此开发一种绿色环保的合成方式势在必行。为此本论文利用廉价易得的铜试剂,替代毒性较大的钯等重金属作为偶联反应的催化剂,采用一种简洁高效的方式合成了联苯吡菌胺(Bixafen)和20个联苯吡菌胺衍生物,同时测试其在抑制植物病原菌方面的活性,并对化合物进行了构效关系研究。主要研究结果如下:1.本论文通过酰化反应,铜试剂催化的偶联反应等,高效的合成了联苯吡菌胺,并对关键步骤联苯的合成条件进行了优化,最佳反应条件为:以四氢呋喃(THF)作为溶剂,铜催化剂1.0当量,氧化剂R 2.0当量,在80℃下反应3 h,完成了联苯的合成,最佳产率为41%。在最佳反应条件下,合成了20个联苯吡菌胺衍生物。所有化合物的结构通过~1H NMR、13C NMR和质谱予以确认。2.本论文以联苯吡菌胺作为阳性对照,采用抑制菌丝生长速率法测试了所合成的化合物对棉花黄萎病菌(Verticillium dahliae)、核桃腐霉(Cytospora juglandis)、致病疫霉(Phytophthora infestans)、玉米弯孢菌(Curvularia lunata)和小麦赤霉菌(Gibberella zeae)的抑制活性。结果表明,所有化合物表现出了一定的抑制活性,其中化合物12和13对所测病原菌的抑制效果最佳。化合物12对棉花黄萎病菌和致病疫霉的抑制率达到了62.87%和69.12%,化合物13对棉花黄萎病菌和致病疫霉的抑制率为73.13%和70.36%,均高于联苯吡菌胺对上述两种病原菌的抑制率(62.18%和67.24%)。3.通过对化合物进行构效关系研究中发现,当取代基R为含氮杂环、氮原子处在含氮杂环的3位,且在C-2位含有氟原子或氯原子时,化合物对所测病原菌的抑制活性有所提高(化合物12和13)。
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