【摘 要】
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含氮杂环被广泛的认为是具有显著活性的天然产物和药物分子、各种性能的材料及农用化学品的重要组成部分,是现代有机合成化学的热门方向之一。本论文基于卤代腙原位生成的氮杂二烯及1,3-偶极子腈亚胺参与的串联环化反应开展了相关研究工作,成功实现了两类含氮杂环的高效构建:发展了碱促进下由α-卤代腙原位生成的氮杂二烯与1,3,5-三嗪原位生成的甲醛亚胺的反电子需求的Diels-Alder反应,高效的构建了了结构
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含氮杂环被广泛的认为是具有显著活性的天然产物和药物分子、各种性能的材料及农用化学品的重要组成部分,是现代有机合成化学的热门方向之一。本论文基于卤代腙原位生成的氮杂二烯及1,3-偶极子腈亚胺参与的串联环化反应开展了相关研究工作,成功实现了两类含氮杂环的高效构建:发展了碱促进下由α-卤代腙原位生成的氮杂二烯与1,3,5-三嗪原位生成的甲醛亚胺的反电子需求的Diels-Alder反应,高效的构建了了结构多样性的1,2,4-三嗪类化生物。该合成方法具有底物适用范围广、反应条件温和、区域选择性高、良好的反应耐受性及操作简便等优点。实现了碱促进下卤代腙原位生成的1,3-偶极子腈亚胺与苯甲酰基硫叶立德的串联环化反应,以良好至优异的收率合成了一系列结构多样性的含季碳中心的吡唑啉衍生物。通过对该反应机理的研究,发现该反应是由两分子锍盐与一分子卤代腙发生反应,一分子硫叶立德先与1,3-偶极子发生[3+2]串联环化反应,而后与另一分子硫叶立德发生亲核开环过程。
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