对香豆酸属于肉桂酸系衍生物的一种,具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。然而,受其低脂溶性所限,对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。研究表明,通过酯化处理不仅能提高其稳定性,还能进一步增强其原有生理活性。本研究针对目前采用的化学酯化方法存在步骤繁琐、副产物多以及环境不友好等问题,探索了酶促对香豆酸甲酯与脂肪醇转酯化反应合成其酯类衍生物;对比研究了在有机相中和离子液体介质中的酶促转酯化反应;构建了适用于对香豆酸酯类衍生物合成的高效的转酯化反应体系;进一步地,合成了不同链长的新型对香豆酸酯类衍生物,并探究了它们在不同评价体系中的抗氧化活性。对有机介质中酶促对香豆酸酯合成反应的研究表明,反应介质中的溶剂以及体系含水量均对催化对香豆酸辛酯合成有较大影响;在吡啶与环己烷的双溶剂体系中,酶促酯合成反应的底物转化率最高。通过考察一系列影响催化酶促转酯化反应的关键反应因素,确定了最佳反应条件为:脂肪酶Novozym435 40 mg/m L、吡啶-环己烷比例（1:9,v/v）、对香豆酸甲酯与辛醇的摩尔比为1:8,添加分子筛的用量为0.325 g/m L,温度为50℃,转速为180 r/min;当反应24 h时,底物转化率高达99%,初速度为6.92 mmol/L·h。在此基础上,选用一系列不同碳链的脂肪醇,探讨了脂肪酶酶催化一系列不同链长对香豆酸酯衍生物合成反应。反应产物结构经高效液相色谱（HPLC）、质谱联用（LC-MS）以及核磁共振碳谱(13C-NMR)进行了鉴定,表明为目标化合物对香豆酸酯类衍生物,反应底物转化率为（91.2%～98.7%）。在含离子液体体系中的脂肪酶促反应研究表明,在所研究的纯离子液体介质中,C4MIm·BF4作为反应介质时酶促底物转化率最高,所催化合成对香豆酸丁酯、癸酯分别能达到53.1%和44.2%。向纯离子液体中加入吡啶或2-甲基四氢呋喃能够减低体系粘度,并促进了酶促转酯化反应的发生;在C4MIm·BF4/2-甲基四氢呋喃体系中,酶促对香豆酸丁酯和癸酯的底物转化率分别可提高至64%、65.3%。本研究进而采用不同抗氧化评价体系评估了所合成的不同链长对香豆酸酯类衍生物的抗氧化活性。实验结果表明,对香豆酸酯的抗氧化活性与其HLB值有相关性。在脂溶性及纯油体系中,对香豆酸癸酯和月桂酯的抗氧化活性与对香豆酸相比有明显增强,甚至高于BHT等抗氧化剂;对香豆酸月桂酯对玉米油的延长酸败的时间可达5.1 h,比BHT、BHA、TBHQ等油脂抗氧化剂的抗氧化效果更好;在水溶性体系中,发现向对香豆酸结构中引入烷基链对于其在水溶体系中的抗氧化活性而言影响较小。因此,对香豆酸酯衍生物有望作为新型油溶性抗氧化剂应用于不同的食品、药物和化妆品体系中。本研究不仅具有较高的理论价值,也为新型的天然抗氧化剂研发提供了新路线。