基于多聚甲醛的低碳链手性氨基醇的合成研究

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jiaoyang_204
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手性氨基醇化合物不仅是有机合成中的重要构建模块,而且很多具有氨基醇结构的化合物具有生物活性。Henry反应的产物,硝基醇化合物,为氨基醇的合成提供了一定可用的中间体。近年来,不对称催化硝基烷烃与芳香醛的Henry反应得到了一定的发展,但不对称催化低碳链的醛与低碳链的硝基烷烃之间的Henry反应很难达到较好的催化效果。因此在文献综述和前人工作的基础上,本论文主要探究了反应活性高、不易进行立体控制的多聚甲醛与低碳链的硝基烷烃之间的Henry反应,进而合成氨基醇化合物,论文主要由以下四个部分组成:(1)论文较全面地综述了手性氨基醇的重要意义。(2)论文较全面地综述了不对称催化Henry反应的研究进展。(3)论文研究发现以1 mol%KOH为催化剂,催化多聚甲醛与低碳链硝基烷烃之间的Henry反应,取得不错的催化效果(up to 98%yield),而且有效避免了Henry反应产物与多聚甲醛的进一步缩合所产生的副产物,后Henry反应产物经还原和手性拆分,手性氨基醇化合物取得高达42.1%的总收率。(4)论文设计、合成了一系列以羟脯氨酸为基础骨架的含氮手性配体,进一步将其与金属铜络合生成一系列金属络合物,用于不对称催化多聚甲醛与低碳链的硝基烷烃的Henry反应,并表现出了较佳的催化效果(up to 74.5%yield,up to 73.4%ee)。到目前为止,这是首次以多聚甲醛与低碳链的硝基烷烃为原料,通过不对称催化合成低碳链手性氨基醇化合物的实例。
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