毛菊苣化学成分及其生物活性研究

来源 :石河子大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:pommylo
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背景:毛菊苣(Cichorium glandulosum Boiss et Huet)是一种传统的常用维吾尔医药指导的中药材,最早记录于新疆中草药手册,中国新疆地居民用全草入药。毛菊苣根、茎、叶均可入药。其地上部分具有清肝利胆、健胃消食、利尿消肿的功能,并且可医治湿热。毛菊苣根主治黄疸、胃痛食少、水肿尿少等病症。毛菊苣作为菊科菊苣属植物,菊苣属植物不仅有良好的药用价值外,作为牧草、蔬菜、保健饮品和功能性食品同样被广泛认可与使用。目的:(1)提取、分离、纯化毛菊苣化学成分;(2)确定毛菊苣不同化学成分的理化性质;(3)测定毛菊苣中所得化学成分的抗炎活性。方法:(1)使用冷提法用95%乙醇对毛菊苣根进行提取,并用温水混悬依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取;(2)采用正相硅胶柱、反相硅胶柱、Sephedx LH-20凝胶柱、苯基柱对乙酸乙酯和正丁醇部位进行进一步分离;(3)使用HPLC纯化所得样品。(4)采用波谱方法(NMR)、光谱学方法(紫外、红外)和文献比对确定化合物的相对构型(5)采用化学方法(Rh2(OCOCF34诱导ECD,酸水解,N-三甲基硅咪唑衍生化)和光谱方法(ECD计算)确定化合物的绝对构型;(6)以LPS诱导RAW 264.7细胞因子分泌一氧化氮(NO)检测化合物抗炎活性。结果:(1)干燥的毛菊苣根68 Kg粉碎提取得5.2 Kg浸膏,得石油醚部位700 g,乙酸乙酯520 g,正丁醇660 g。(2)从乙酸乙酯、正丁醇部位分离得到25个化合物,其中有4个新化合物和一个新天然产物。(3)经NMR检测,理化性质分析结构鉴定为14个倍半萜,5个黄酮,3个木脂素,3个苯环类小分子化合物。五个新化合物命名为glandulosine A—E,已知化合物鉴定为:1β-OH-eudesm-4-en-6β,7α,11β-H-12,6-lacton(6)、1-O-β-D-glucopyranosyl-5α,6βH-eudesm-3-en-12,6-olide(7)、11β,13-dihydrosanta marin(8)、scorzoside(9)、lactucin(10)、11β,13-dihydrolactucin(11)、annuolide D(12)、sonchuside A(13)、lactucopicrin(14)、3-O-D-glucopyranoside(15)、7-methyl-ether-3-O-glucoside(16)、3,3′,5′-tetrahydroxy-7-methoxy,3-β-D-glucopyranoside(17)、2-(4-hydr oxy-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-oxo-1-propanol(18)、3,3′,5′-tetrahydroxy-7-methoxy,3-β-D-glucopyranoside(19)、medioresionl(20)、3′,4′-dimethox yphenyl-3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran-5-propan-101(21)(2R,3S)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-3benzofuranmethan-ol(22)、3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid(23)、4-methoxyphenyl)acetic acid(24)和4-methoxyphenyl)acetic acid(25)。(4)对所得化合物进行LPS诱导RAW 264.7细胞因子分泌NO进行抗炎活性检测,结果显示两个倍半萜DT1-6-1(23.7±5.9μM)和DT1-29-14(35.2±5.9μM),一个黄酮DT1-55-6(22.6±7.2μM)有中等程度的抗炎活性。结论:(1)毛菊苣根中化学成分以倍半萜和黄酮为主;(2)倍半萜可能是毛菊苣主要药用活性来源。
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