3-苯基马来酰亚胺和3-苯基琥珀酰亚胺及其衍生物具有抗肿瘤、抗癫痫和改善糖尿病微循环等生物活性，同时也是重要的有机合成中间体，因此探究其新的、高效的合成方法具有重要意义。芳基重氮盐由于其廉价易得，反应活性高等特点已经成为一种重要的有机合成中间体，在有机合成中越来越受到化学家的重视。本文主要研究苯基重氮四氟硼酸盐与马来酰亚胺类化合物及苯基磺酰胺类化合物的反应条件及反应类型，合成了一系列重要的药物中间体。具体如下：1.以苯基芳香胺为原料在低于20℃条件下与四氟硼酸水溶液生成苯基芳香胺的四氟硼酸盐，随后在亚硝酸钠的作用下重氮化得到了7个不同的芳基重氮四氟硼酸盐。2.以马来酰亚胺类化合物为原料，丙酮为反应溶剂，TiCl3盐酸溶液为还原剂，在30℃时与制得的芳基重氮盐反应5～10h，得到了9个3-苯基琥珀酰亚胺类化合物，收率在70~85%之间。3.以马来酰亚胺类化合物为原料，丙酮/水为反应溶剂，CuCl作为催化剂，在30℃时与制得的芳基重氮盐反应5～10h，得到了6个3-苯基马来酰亚胺类化合物，收率在60~80%之间。分析了马来酰亚胺类化合物与芳基重氮盐在不同条件下的反应机理。4.以苯基磺酰胺类化合物为原料，乙醇作为溶剂，在NaOH作用下回流，制得苯磺酰胺类的钠盐。再与制得的芳基重氮盐在丙酮/水中加热得到4个N-苯基苯磺酰胺类化合物，收率在70~90%之间。5.共合成了19个化合物，其中5个未见文献报道。通过IR，1H NMR，13CNMR，MS，HRMS对其进行结构表征。