恶性肿瘤是肿瘤细胞无法控制的增长,同时细胞还会转移到身体的不同部位。靶向治疗具有特异性强、治疗效果明显、正常组织损伤少等优点,因此是实现精准治疗肿瘤的新手段,从靶向治疗出发,简单的介绍了抗肿瘤靶向药物的分类,并且分别概括了以咪唑并[1,2-a]吡啶和2-（1H）-喹啉酮为母核的上市药物,以及它们在抗肿瘤靶点抑制剂中的研究进展。通过计算机辅助药物设计（CADD）方法中的拼接原理,设计了一系列以2-（1H）-喹啉酮和咪唑并[1,2-a]吡啶为母核的潜在抗肿瘤活性化合物。本论文主要探索了三类中间体和目标化合物的合成,测定目标化合物的细胞毒活性,最后通过虚拟筛选预测目标化合物的作用靶点。（1）2-（1H）-喹啉酮-4-甲酸类衍生物的合成:以靛红,丙二酸和无水乙酸钠为原料,在冰乙酸中完成开环,增碳,合环后合成出了九种2-（1H）-喹啉酮-4-甲酸类衍生物。（2）取代咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲醇类化合物的合成:首先由原料2-氨基烟酸出发,先生成2-氨基烟酸甲酯,随即在LiAlH₄的催化下,还原成2-氨基-3-吡啶甲醇,与合成的α-溴代苯乙酮衍生物进行合环反应,合成出六种取代咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲醇类衍生物。（3）2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物的合成:2-氨基吡啶、苯甲醛和硝基甲烷作原料,溴化亚铜为催化剂一锅法合成3-硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。将合成出的3-硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物硝基使用水合肼还原出2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺衍生物。（4）目标化合物的合成:使用DCC和DMAP作为脱水剂和催化剂,在DMF中2-（1H）-喹啉酮-4-甲酸和咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲醇之间发生酯化反应,最终得到4个未见报道过的目标化合物。（5）活性测定及虚拟筛选研究:测定了4个目标化合物对人肝癌细胞Hep G2的抑制活性,并通过虚拟筛选研究预测目标化合物的作用靶点。