累积三烯由于其高活性存在着丰富的反应模式,引起了人们的广泛关注。具有烯炔结构的累积三烯是促使DNA断裂的重要中间体,因此关泛应用在抗癌药物的合成方面。我们首先按照文献的方法合成了一系列比较稳定的顺式累积三烯醇,其收率从中等到良好。然后我们研究了累积三烯醇的后续反应。累积三烯醇在过渡金属催化下的环化反应,发现只有吸电子苯基取代的累积三烯醇在（PPh₃）AuOTf的催化下发生环化反应。接着我们研究了累积三烯醇在对甲苯磺酸作用下脱水异构化反应,以良好到优秀的立体选择性生成共轭二烯炔的产物。随后我们探讨了累积三烯酮在过渡金属催化下的成环反应,通过一系列条件探索发现,（PPh₃）AuOTf可以在中性温和的条件下有效地促进该反应的发生,以中等到良好的收率得到烯基呋喃。该反应有对底物有比较广泛的适用性。随后我们研究了二氢异苯并呋喃的合成。我们发现炔丙醇类化合物在TFA或者BF₃·Et₂O的作用下以中等到良好的收率得到炔丙醇二聚的产物。此产物在Wilkinson催化剂的作用下与另一分子的炔反应,以良好到优秀的收率得到二氢异苯并呋喃类化合物。由于含有两个手性碳原子,得到的是一对非对映异构体,我们通过单晶衍射确定了异构体的构型。我们最后研究了二氢异苯并呋喃在DDQ作用下的氧化开环反应。以中等到优秀的收率得到邻苯二酮类化合物。该反应对于二氢异苯并呋喃的1位是烷基而3位无取代基的底物并不适用。