植物甾醇酯较植物甾醇具有更好的油溶性和生理功效,所以一般需将植物甾醇转换成植物甾醇酯以提高其生物利用率和应用范围。目前化学法合成植物甾醇酯所使用的催化剂一般都存在腐蚀性强、毒性大、反应时间长、用量大、催化活性低等问题,而且研究主要集中在一次性反应合成单一甾醇酯上,对于特定催化剂催化合成混合甾醇酯的研究较少。本课题先采用碱法皂化从菜籽油中提取混合脂肪酸,并由热乙醇法测定该脂肪酸的酸值以评定脂肪酸的提取程度,再利用GC-MS和GC对该混合脂肪酸的组成进行分析,结果表明油酸的百分含量最高为41135%,饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸的比例约为1：6：2,这样的脂肪酸组成不仅易被人体吸收,而且生理活性高,可以考虑作为酯化反应原料。选取水热扩孔处理后的食品级材料纳米羟基磷灰石作为酯化反应催化剂的载体,对扩孔前后的载体进行BET-BJH和SEM表征。结果表明水热扩孔后载体的总孔容和平均孔径分别提高了65%和197%,而且在放大倍数为5000倍的SEM下可观察到载体的表面结构疏松多孔,因此负载并焙烧后的CuO碎片可高度分散于载体表面。利用XRD对等体积浸渍后的载体进行分析,结果在20=35.46°和38.640时活性组分CuO对应的(002)和(111)晶面的衍射峰明显,但是在酯化反应重复使用6次后,CuO的衍射峰减弱明显,因此该催化剂可至少重复使用5个批次以上的酯化反应。以硝酸铜-纳米羟基磷灰石作为酯化反应催化剂,结合单因素试验和Box-Behnken Design设计考察反应温度、反应时间、酸醇摩尔比和催化剂剂量对于脂肪酸转化率的影响。Design Expert 7.0软件分析得知模型的p=0.0044<0.01,失拟项的p=0.1664>0.05,说明所得二次回归模型极显著,失拟项不显著,由该模型分析可得最佳酯化反应条件为反应温度180℃、反应时间6.3 h,酸醇摩尔比1.9和催化剂剂量0.7%,再对该酯化条件进行重复性实验验证,最终三次酯化反应的平均脂肪酸转化率为126.50%,与预测值127.13%接近。目前,甾醇酯粗产物纯化分离方法主要采用有机溶剂萃取法,常用的有机溶剂包括正己烷和丙酮等毒性较强的溶剂,这在食品工业中是不期望的。本课题先利用DSC对辛酸、辛酸甲酯、乙酸乙酯和辛酸甘油三酯中的甾醇酯进行结晶性能测试,据此选定适宜结晶温度,再以商品化甾醇酯为原料开展结晶模拟实验来确定合适的溶剂/产物摩尔比,实际酯化产物结晶纯化时的结晶温度和溶剂/产物摩尔比分别参考上述DSC分析和模拟实验结果,最后发现辛酸中产物甾醇酯的分离效果最好,具体表现为晶体组织致密、无上浮晶体和中间相干扰。当结晶温度为5℃,溶剂/产物摩尔比为4时,10 h即可回收97.80%的甾醇酯,所得结晶物通过GC和DSC分析产物纯度高达98.60%。该方法简单、快速、安全、环保,可以考虑作为工业化生产应用的新方法。