酰腙希夫碱型8-羟基喹啉衍生物的合成及性能研究

来源 :曲阜师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:spcheng
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酰腙类希夫碱化合物是一类含有C=N双键结构的重要化合物,可以和过渡金属离子、稀土离子配位,制得形态多样和结构稳定的配合物。许多酰腙类希夫碱化合物和其配合物具有优良的性质,被广泛应用于功能材料、分析、催化、医药等领域,引起了广大科研工作者对酰腙类希夫碱化合物及其金属配合物研究的兴趣。本文合成了20种酰腙类希夫碱化合物,研究了其结构及性能,得到了有意义的结果。1.用2-甲基-8-羟基喹啉经过乙酰化、氧化、水解三步制备了2-甲酰基-8-羟基喹啉,然后分别与八种不同的酰肼类化合物、氨基脲及氨基硫脲缩合,合成了10种酰腙类希夫碱化合物【L1:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)辛酰肼;L2:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)没食子酰肼;L3:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)扁桃酰肼;L4:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)邻氯苯甲酰肼;L5:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)间氯苯甲酰肼;L6:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)对氯苯甲酰肼;L7:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)尼泊金酰肼;L8:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)糠酰肼;L9:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)硫代氨基脲;L10:N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)氨基脲】,并通过IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行表征。其中,L4的晶体结构属于三斜晶系,P-1空间群,在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为19.67°;L6的晶体结构属于四方晶系,I4(1)/a空间群,在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为2.25°,整个分子近似处于平面结构;L7的晶体结构属于正交晶系,Pba2空间群,在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为1.1°,整个分子近似处于平面结构;L8的晶体结构属于正交晶系,P212121空间群,在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为3.7°,整个分子近似处于平面结构。2.用2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉分别与八种不同的酰肼类化合物、氨基脲及氨基硫脲缩合,合成了10种酰腙类希夫碱化合物【L11:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)辛酰肼、L12(:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)没食子酰肼、L13:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)扁桃酰肼、L14:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)邻氯苯甲酰肼、L15:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)间氯苯甲酰肼、L16:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)对氯苯甲酰肼、L17:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)尼泊金酰肼、L18:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)糠酰肼、L19:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)硫代氨基脲、L20:N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)氨基脲】,并通过X-射线单晶衍射、IR、1H NMR、UV等方法对其结构进行了表征。N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)辛酰肼(L11)的晶体结构属于三斜晶系,p-1空间群。观察该晶体的结构和数据可以发现在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为2.7°。N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)氨基硫脲(L19)的晶体结构属于三斜晶系,p-1空间群。在晶体结构中C=N所在的平面与喹啉环所在的平面构成的二面角为3.5°。3.利用微量量热法对20种酰腙类希夫碱化合物(L1-L20)的抑菌活性进行了测定和分析。结果发现,这20种酰腙类希夫碱化合物(L1-L20)对大肠杆菌的生长过程均有很好抑制作用。
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