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Mannich碱不仅在农药、染料、医药、涂料、炸药等方面有着广泛的用途,而且是有机化学中合成天然产物活性分子的重要中间体。据报道,近年来Mannich反应的研究较多,但含有二茂铁基的Mannich碱的研究国内外的报道较少,关于含二茂铁基的Mannich碱研究只有二茂铁衍生物与甲醛以及脂肪胺发生的Mannich反应,相应的合成的含二茂铁基的Mannich碱的种类也较少。含二茂铁基的Mannich碱在有机化学合成中是天然产物活性分子的合成的一类重要的中间体;在医药方面,含二茂铁基的Mannich碱不仅具有二茂铁衍生物的药物活性,同时也具有Mannich碱的药物活性,在农业方面将会是一类具有强杀伤力的新型杀虫剂;在药物方面将会是一类强抗菌类的新型抗菌药物;同时含二茂铁基的Mannich碱在染料、涂料、炸药等方面也将有着广泛的用途。因此,对于含二茂铁基Mannich碱的研究具有较大的研究价值及应用前景。
二茂铁衍生物因具有诸多生理活性被人们广泛研究,是重要的医药和农药中间体,有着抗菌、杀菌、消炎、抗肿瘤等多种生物活性。本实验将二茂铁基引入Mannich反应中,合成含二茂铁基Mannich碱,并对产物进行抑菌活性测试。具体实验分为以下三方面:
(1)以二茂铁、磷酸、醋酸酐为原料,参考对应文献,合成出原料之一乙酰基二茂铁。此法反应时间短,产率高。
(2)由乙酰基二茂铁、胺、醛发生Mannich反应成功的合成了12种含二茂铁基的Mannich碱,其中包括β-苯基-β-苯胺基丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(2-氯苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(3-氯苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(4-氯苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(4-溴苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(3-硝基苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(4-硝基苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(4-甲基苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-(4-甲氧基苯胺基)丙酰基二茂铁、β-苯基-β-吗啉丙酰基二茂铁、β-(2-氯苯胺基)丙酰基二茂铁、β-(3-硝基苯胺基)丙酰基二茂铁,并经IR、1HNMR、13CNMR进行结构表征,确定为目标化合物。
(3)抑菌实验选择用滤纸片法,将上述合成化合物对大肠杆菌(Escherichiacoli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、链球菌(Streptococcus)、酵母菌(Saccharomycescerevisiae)、放线菌(Actinomycete)五种菌进行抑菌活性测试,实验发现含二茂铁基的Mannich碱均具有抑菌活性,尤其是含硝基的Mannich碱。