对复杂天然产物的全合成一直是有机合成的挑战和热点。自从有机合成发展为一门精确的艺术和科学之后,很多合成研究小组尝试发展新颖的合成方法学对复杂天然产物进行高效构筑。随着现代文明带来的社会环境问题,天然产物的合成研究也经历了不同阶段的认识,如何高效的构筑天然产物分子已经是全合成追求的一个目标,模拟自然界对于天然产物生物合成的高效方式,再次成为有机合成领域的研究热点。高效的构筑复杂天然产物不仅能够探讨新的方法学,解决天然产物含量少和分离中结构确证存疑的问题,同时能够引导天然产物分离过程中发现未知的骨架结构,进而提供骨架多样性的化合物进行后续生物学的研究。对于天然产物的全合成无论多么精巧的设计只有通过实验才能够证明。本论文的第一部分主要对已报道Gelsemine的全合成和合成研究进行了总结,综述了各个小组对Gelsemine骨架的切断方式和连接方法。本论文的第二部分对我们的策略和思路进行分析和总结。在合成过程中我们通过D-A反应引入Gelsemine骨架中C15和c16的手性中心,利用底物进行立体控制的后续转换。通过分子内酮和醛之间选择性跨环的Aldol缩合完成Gelsemine骨架中四氢吡咯环的合成,同时构筑了C20的季碳。再引入氧化吲哚片段完成了Gelsemine骨架的构筑,最终通过13步完成了Gelsemine消旋的全合成。我们利用有机小分子催化的不对称D-A反应高对映选择性地构筑内酯2-66b,从而完成了Gelsemine不对称全合成。并且不对称策略中Gelsemine合成的高级中间体(+)-2-73可以以一个程序1.1g的规模获得。