从“无机氮盐”向“有机含氮功能分子”转化的方法研究

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有机含氮化合物广泛存在于自然界中,是生命体内常见的结构单元。其本身就具有重要的药理活性和生理活性,在食品、医药、农业、材料等方面有广泛的应用。因此,其应用和市场需求使有机含氮化合物的合成受到了科学家们的密切关注。在我们课题组一直致力于运用稳定、廉价、绿色的无机硫源构建各类有机含硫化合物的基础上,本论文延续这一策略,利用无机叠氮化钠作为氮源,实现了有机含氮功能化合物的构建。论文主要包括以下两个部分:第一部分:构建咔唑、氮蒽的方法研究以叠氮化钠为氮源,以芳基高碘盐为底物,在廉价金属铜催化下,发展一类高效利用高价碘的氮-碘交换反应,同时也提供一种合成咔唑、氮蒽的新方法。反应具有良好的底物普适性,同时,通过本文发展的方法,实现消炎药Carprofen和指示剂Acridine orange前体的合成。最后,我们基于控制实验,提出可能的反应机理。第二部分,构建磺胺的方法研究在第一部分工作基础上,再次以叠氮化钠为氮源,以绿色环保焦亚硫酸钠为“SO2”源,实现无机氮源、“SO2”源到有机磺胺的转化,为磺胺类化合物的制备,提供新的途径。整个反应过程,无过渡金属参与,条件温和,操作简单,实现多组分一步合成目标产物;从而避免传统构建磺胺方法中的催化剂兼容、氧化剂使用、步骤不经济性、硫醇有毒恶臭等问题。良好的底物普适性体现了本方法的实用性。而且,利用本文发展的方法,可以实现磺胺药物的合成。
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