【摘 要】
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溴代芳烃是许多天然产物、药物以及农药的结构单元,在有机合成中是非常重要的中间体。本论文在课题组前期开发的利用二甲亚砜/草酰溴组合试剂溴化各种烯烃、炔烃、酮的研究基础上,以一系列芳烃作为起始原料,使用二甲亚砜/草酰溴组合试剂,得到了相应的溴代产物,并对所得产物进行了核磁共振分析,确定了产物结构。论文探讨了三个系列芳香族化合物的溴代反应,包括单取代芳环、双取代芳环、三取代芳环,共22个芳香化合物。对于
【基金项目】
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国家重点研发计划:食用香料香精和配料绿色制造关键技术研究“2016YFD0400801”；
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溴代芳烃是许多天然产物、药物以及农药的结构单元,在有机合成中是非常重要的中间体。本论文在课题组前期开发的利用二甲亚砜/草酰溴组合试剂溴化各种烯烃、炔烃、酮的研究基础上,以一系列芳烃作为起始原料,使用二甲亚砜/草酰溴组合试剂,得到了相应的溴代产物,并对所得产物进行了核磁共振分析,确定了产物结构。论文探讨了三个系列芳香族化合物的溴代反应,包括单取代芳环、双取代芳环、三取代芳环,共22个芳香化合物。对于单取代芳环,含氧或含氮取代基的单取代活化芳环均得到对位单溴代产物,具有良好的区域选择性;β-萘酚可得到α-溴代产物。对于双取代芳环,对位双取代活化芳环,均得到活化效应更强的基团邻位单溴代产物;邻位或间位双取代活化芳环,均得到活化效应更强的基团对位单溴代产物,反应具有良好的区域选择性。三取代活化芳烃也能得到区域选择性很好的单溴代产物;异丙基对反应的位阻效应明显。溴代试剂对位阻及电子效应敏感,氯或溴等弱的致钝基团也会影响反应。本论文研究结果表明二甲亚砜/草酰溴组合试剂可有效用于系列活化基团取代的芳香化合物,此法操作简单,反应时间短,对位阻敏感且具有高区域选择性。本论文的工作对于芳烃溴代具有一定的参考价值,对拓展二甲亚砜/草酰溴在有机合成中的应用具有重要意义。
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