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电子顺磁共振（Electron Paramagnetic Resonance，EPR）是一种检测和分析生物体内自由基的最有效手段。近年来，电子顺磁共振成像（EPR Imaging，EPRI），作为对生物体内活性顺磁物质（如自由基）等的体内检测及多维成像分析的方法，现已广泛应用于对实验动物的多种组织或器官（肿瘤等）的成像检测。目前，在EPRI诊断中，电子顺磁共振成像（EPRI）诊断剂引入体内的浓度须大于0.1mmol/kg，才能获得有效的成像信号，而高浓度稳定自由基往往会对动物的生理和病理过程产生影响与干扰。而且这些小分子的稳定自由基，如2,2,6,6-四甲基哌啶-氮氧化物（TEMPO，2,2,6,6-四甲基哌啶-氮氧化物）与5-羧酸-异氮杂茚氧化氮自由基(CTMIO)在体内代谢速度快，存留时间短，生物利用率低，不具有组织或器官靶向性，尤其对肿瘤的成像效果较差。因此，肿瘤靶向性电子顺磁共振成像（EPRI）诊断剂的研发将是EPRI研究与应用的重要发展方向。本论文研究内容如下：（1）阐述了电子顺磁共振成像诊断剂的工作原理、基本要求、临床应用现状及卟啉的研究进展。（2）以5-苯基联吡咯甲烷与5-醛基-异氮杂茚氧化氮自由基为原料，在催化剂的作用下进行成环反应，合成了5,10,15-三苯基-20-（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(TPTMIOP)与5,15-二苯基-10,20-二（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(BPBTMIOP)。再对所得到两种卟啉化合物进行磺化反应，从而制备了5,10,15-三[（4’’-磺酸基）苯基]-20-（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(TSPTMIOP)与5,15-二[（4’’-磺酸基）苯基]-10,20-二（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(BSPBTMIOP)两种水溶性卟啉化合物。并将所得的卟啉化合物与金属锰离子进行配合反应制备了相应的锰卟啉配合物。进一步对所合成的卟啉及锰卟啉配合物进行了核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱等结构表征，测试了卟啉化合物的荧光淬灭特性与电子顺磁共振性能。与小分子CTMIO相比，所合成的卟啉及锰卟啉配合物具有很好的生物稳定性、特殊的荧光特性、良好的电子顺磁共振性能，以及较窄、较短的电子顺磁共振谱线。（3）以5-苯氧乙酸乙酯联吡咯甲烷与5-醛基-异氮杂茚氧化氮自由基为原料，在催化剂的作用下进行Lindsedy法成环反应，合成了5,10,15-三[（4’’-乙酸乙酯氧基）苯基]-20-（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(TECPTMIOP)与5,15-二[（4’’-乙酸乙酯氧基）苯基]-10,20-二（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(BECPBTMIOP)。再对所得到两种卟啉化合物进行脱酯化反应，从而制备了5,10,15-三[（4’’-羧甲氧基）苯基]-20-（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(TCPTMIOP)与5,15-二[（4’’-羧甲氧基）苯基]-10,20-二（1’,1’,3’,3’-四甲基-异氮杂茚-2’-氧化氮自由基）卟啉(BCPBTMIOP)两种水溶性卟啉化合物。并将所得的卟啉化合物与金属锰离子进行配合反应制备了相应的锰卟啉配合物。进一步对所合成的卟啉及锰卟啉配合物进行了核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱等结构表征，测试了卟啉化合物的荧光淬灭特性与电子顺磁共振性能。与小分子CTMIO相比，所合成的卟啉及锰卟啉配合物具有较好的生物稳定性、特殊的荧光特性、良好的电子顺磁共振性能，以及较窄、较短的电子顺磁共振谱线，且对体液环境的氧分压具有较好的敏感性。可用作肿瘤靶向电子顺磁共振成像诊断剂，有望获得较高的成像分辨率与灵敏度。