首次销售原则是版权法一项重要的原则,意欲辨清所有权与发行权之界限,但数字环境下该原则是否依然得以适用成为了理论与实务界热议的话题。近年来,美国与欧盟代表性案件ReDigi案与UsedSoft案判决的分道扬镳鲜明地反映了这一问题。对代表性案件进行实证探究,归纳裁判要点,比较其相似性与差异性,是反思首次销售原则在数字环境下是否存在适用的基础以及应当如何适用等问题的前提。面对实践中存在的对立与矛盾,分析考察首次销售原则在数字环境下适用的必要性尤为重要。就立法目的而言,首次销售原则的立法目的决定其仍具有厘清所有权与发行权边界的现世意义。就价值功用而言,维持竞争性市场,保护消费者福祉,保障科学文化的传播等功能彰显了该原则作用的不可替代性。就时代背景而言,信息革命的发展趋势与长尾市场建立的要求揭示了原则的适用为顺应时代之必然选择。立法目的、现实功用与时代背景之考察充分表明了首次销售原则在数字环境下仍然具有适用的必要性。传统首次销售原则在数字环境下应当继续得以适用,但该原则在适用中面临的困境也不容忽视。法律层面上,数字复制与新复制件的生成突破了原则的适用条件,发行权与信息网络传播权的模糊交织阻碍了原则的适用,许可合同对于销售合同的替代动摇了原则适用的根本性前提。现实层面上,“复制+删除”技术的不完善以及对于该技术的不信任使原则的适用陷入僵局,数字环境下版权法价值平衡的摇摆更为原则的适用与否平添了许多不确定性因素。在法律维度和现实维度,传统首次销售原则的适用均面临着一定困境,然而这些困境都具有表象性,通过法理分析和技术支持都可以得到相应的破解。在破解适用困境的基础上,传统版权首次销售原则唯有因时而变,进行调适性适用方可发挥其价值功用。在比较法视域下,美国法、欧盟法与日本法关于该问题的理论与实践具有较强的借鉴意义。在调适性适用过程中,我国应首先在版权法中明确规定首次销售原则,明晰“复制”、“发行权”、“信息网络传播权”等相关法律概念。在此基础上,细化首次销售原则适用的要件,明确数字环境下该原则适用的特殊要求,从而构建调适性适用路径。除上述路径外,数字作品许可使用也是解决相关问题的有益外部路径设想。