1-(4-羟基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪是合成三唑类深部抗真菌药伊曲康唑和泊沙康唑必不可少的重要中间体,作为新一代抗真菌药关键中间体,它的合成在国外已成为研究的热点,而国内未见有全面研究的报道。因此,研究开发此种中间体具有重要意义。而其传统合成路线存在着路线过长、反应条件苛刻、大量使用价格昂贵的金属催化剂等缺点。本论文经过三步反应制得1-(4-羟基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪。首先,起始原料二乙醇胺与氢溴酸反应合成β,β’-二溴代二乙基胺氢溴酸盐。分馏后加正丁醇直接与对甲氧基苯胺环合即得1-(4-甲氧基苯基)哌嗪二盐酸盐,再与对氯硝基苯经胺化制得1-(4-甲氧基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪。采用无水三卤化铝、吡啶氢卤酸盐、微波、氢溴酸对1-(4-甲氧基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪进行脱甲基反应以得到1-(4-羟基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪。对几种方法进行分析比较,确定以氢溴酸为脱甲基试剂的合成方法为最佳反应途径。经傅立叶变换红外光谱(FT-IR)、氢核磁(1HNMR)、气相色谱(GC)等方法对各步产物结构进行了表征,确定所得产物即为目标产物。其中1-(4-甲氧基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪、1-(4-羟基苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪等化合物的上述表征数据未见文献报道,本研究是首次对它们进行全面表征,为其它哌嗪类化合物的合成研究奠定基础。本合成路线无需使用金属催化剂,可以在较为温和的条件下反应,获得较高的收率并且适宜于工业化生产,是一条可行的合成路径。