显著的比表面积使得金属纳米粒子近年来在催化领域成为广受关注的热点,该类型的催化剂已被成功应用于氢化反应,氧化反应以及碳-碳键偶联反应等诸多反应当中。但受制于反应机理的不确定性和粒子稳定方式的局限性,以金属纳米粒子为催化活性中心的不对称催化体系在如金属种类、反应类型等方面尚未取得突破性进展,因为目前使用的稳定剂如手性氮、膦配体均为配位型稳定剂,配位键的可逆性导致反应的手性诱导机制易受分子络合物手性诱导的干扰,特别是金属纳米粒子存在“溶出”形成分子络合物情况下。因此,发展出新型的反应机制明确的金属纳米粒子不对称催化体系正日益迫切。本工作通过单相法将稳定剂与中心金属钯以共价键结合,制备了一系列纳米粒子催化剂,并成功将其运用于喹啉及其衍生物等N-杂环化合物的催化氢化中。此外还制备手性前体稳定的金属钯纳米粒子,初步探索了该类型纳米粒子对2-甲基喹淋的不对称催化氢化反应。本论文主要研究内容为如下三个部分:第一部分:设计合成了一系列以联萘胺为起始源料的单取代芳基重氮盐,通过均相法还原成相应的可调控性单(金属-碳)共价键稳定的钯纳米粒子。利用TEM,ICP,1HNMR等手段对这些纳米粒子进行了表征,并以喹淋为模版底物,详细研究了这些纳米粒子的催化氢化性能。结果表明:通过改变纳米粒子前体的结构,可以有效地改变纳米粒子活性位点的电子云密度,进而影响纳米粒子的催化反应活性。通过优化反应条件,成功实现了喹淋类衍生物的高效选择性催化氢化。第二部分:以联萘胺为前体直接制备重氮盐,通过均相法还原成双(金属-碳)共价键稳定的金属钯纳米粒子。利用TEM,ICP等手段进行表征,并且首次研究了该纳米粒子对喹淋及其衍生物等N-杂环化合物在水相中的催化氢化反应活性。此外,与文献报道的两相法制备的该纳米粒子在相同反应条件下的催化性能进行了比较。研究发现:均相法制备的纳米粒子粒径为2.5±0.5 nm,其粒径小于两相法制备的纳米粒子,并且在水相催化氢化反应中表现出粒径与溶剂的协同效应。第三部分:以手性联萘胺为前体直接制备重氮盐,通过均相法制备手性(金属-碳)共价键稳定的金属钯纳米粒子,通过TEM,CD等手段对该手性钯纳米粒子进行表征。以2-甲基喹淋为模版底物,初步探索了这些钯纳米粒子在不对称氢化反应中的催化性能。实验结果表明,通过添加外加手性源,双(钯-碳)共价键稳定的纳米粒子催化体系已初步表现出对映选择性,但ee值较低,需进一步探索合适反应条件,获得最优结果。