苯的羟基化因涉及到不饱和原子碳氢键的活化和重要化工产品生产一直是一个非常重要的有机化学反应,也是合成化学上最值得研究的问题之一。由于苯环碳氢的高稳定性,一般的氧化剂很难使其氧化。目前苯的羟基化方法多使用N2O和H2O2等强氧化剂;因分子氧廉价易得和绿色环保,以分子氧或空气中的氧为氧化剂直接氧化苯,更成为研究苯羟基化的热点。在本课题组已有的苯羟基化研究基础上本文提出了胺促进的苯分子氧氧化羟基化制苯酚的新方法。使用本课题组自行设计的高温高压小型自控不锈钢反应釜装置,研究反应体系中苯羟基化的反应特性和影响因素。在试验基础上,对该反应的机理我们进行初步探索并提出可能的机理路径。本文的主要内容如下:1、首先综述目前苯羟基化的方法及最新进展,分析苯氧化的过程及机理。2、建立GC-MS定性和反相高效液相色谱内标定量方法,并对该定量方法进行了优化和验证。3、研究胺对苯及取代苯羟基化的促进作用,氧化效果表明脂肪胺氧化体系要好于芳香胺,叔胺要优于仲胺和伯胺;以三乙胺为例研究反应过程中胺的自氧化反应。4、结合本课题的研究需要,参考文献合成了几种酰胺类胺氧化中间产物,用于苯氧化体系的研究,反应结果表明酰胺对苯的羟基化贡献不大。5、研究醋酸、水对反应体系的影响,结果表明醋酸对胺的苯羟基化体系有促进作用,水有抑制作用。6、结合N、O杂原子化合物对苯羟基化的促进作用,研究胺的α-H在苯氧化过程中的作用。7、在实验基础上,通过对几种苯氧化机理的讨论和实验验证,对胺促进的苯分子氧氧化羟基化这一新反应提出了羟基自由基参与的可能性机理,并对该机理进行了初步验证。