手性杂环体系广泛存在于天然产物和手性合成药物结构中，发展高效不对称有机合成反应实现手性杂环化合物的立体选择性构筑是当代有机合成中最重要的挑战性课题。本论文主要采用了有机催化Michael加成反应引发的不对称串联策略，探索了几类重要杂环化合物的不对称合成新方法。具体研究内容主要包括以下两部分工作：　　第一部分：有机催化Michael加成反应引发的串联反应合成光学活性硫吡喃并喹啉衍生物。　　硫吡喃并喹啉是一类非常重要的杂环骨架，存在于多种具有生物活性的药物分子中，到目前为止几乎没有报道有机催化构筑该类手性化合物的方法，我们发展了一些高效的构筑硫吡喃并喹啉骨架的新方法，为该类具有潜在生物活性的稠杂环化合物的不对称合成提供了便利的方法。　　（一）研究了有机催化2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃的不对称串联sulfa-Michael/Henry反应。在金鸡纳碱衍生的双功能叔胺方酰胺催化下，所有反应都能在1h内，以很高的产率（73～93％）和很好的立体选择性（95:5～>99:1 dr,86～>99%ee）得到一系列具有三个连续手性中心的四氢硫吡喃并喹啉产物。　　（二）进一步尝试了2-巯基喹啉-3-甲醛与?,?-不饱和醛之间的不对称串联sulfa-Michael/aldol反应。在衍生自 L-脯氨酸的手性仲胺催化下，实现了含有一个手性中心的硫吡喃并喹啉骨架的立体选择性构筑。该反应具有良好的底物适应性，在最优反应条件下，以高收率（79～98%）和完美的对映选择性（90～99%ee）得到25种手性二氢硫吡喃并喹啉产物。　　（三）探索了2-巯基喹啉-3-甲醛亚胺与马来酰亚胺的不对称串联sulfa-Michael/Mannich反应。在Takemoto硫脲催化剂的存在下，实现了具有三个相邻手性中心的四并环喹啉衍生物的立体选择性合成。在最佳反应条件下，无论是芳香族还是脂肪族马来酰亚胺底物均以高产率（85～95%）和高立体选择性（>99:1 dr,90～>99%ee）得到相应的的目标化合物。　　第二部分：有机催化Michael加成反应引发的不对称串联反应合成硫吡喃并吲哚衍生物。　　硫吡喃并吲哚化合物是一类有重要生物活性的多环吲哚衍生物，尽管已经发展了多种构建此类外消旋化合物的方法，但是用于合成光学活性硫吡喃并吲哚化合物的方法相对较少，因此发展立体选择性构筑硫吡喃并吲哚骨架的新方法具有十分重要的研究价值。　　（一）在第一部分工作的基础上，我们研究了2-巯基吲哚-3-甲醛与?,?-不饱和醛的不对称串联 sulfa-Michael/aldol反应。在手性?,?-二苯基脯氨醇硅醚的催化下，无论是芳香族还是脂肪族不饱和醛都能顺利反应，以高产率（83～95%）和优秀的对映选择性（66～96%ee）得到相应的硫吡喃并吲哚衍生物。　　（二）我们探索了N-甲基-吲哚啉-2-硫酮与4-芳亚甲基-2-苯基-1,3-噁唑-5-酮的不对称串联Michael/thiolysis反应。在衍生自L-叔亮氨酸的双功能叔胺方酰胺催化剂的作用下，以中等的产率（43～67%）和较好的立体选择性（>20:1 dr,54～93%ee）得到了具有两个连续手性中心的硫吡喃酮并吲哚衍生物。