在超分子化学领域,杯芳烃(CALIX)和四硫富瓦烯(TTF)的功能化修饰是目前研究的热点之一。由于四硫富瓦烯(TTF)独特的电化学性质和杯芳烃易于修饰的特点,我们利用分子设计基本原则,将具有电化学活性的TTF结构单元引入到了杯[4]芳烃的下缘,合成了8个新型的CALIX-TTF衍生物。所有合成的新化合物通过了1H NMR、13C NMR、FT-IR和FAB-MS等结构表征。此外,通过循环伏安法(CV)研究了这些CALIX-TTF衍生物的电化学性质,并研究了其对Zn2+、Cd2+、Hg2+、Cu2+和Ag+的电化学识别性质。同时,利用紫外可见光谱滴定方法研究了CALIX-TTF衍生物对Cr3+,Mn2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Pb2+,Ba2+,Hg2+,Cu2+和Ag+等过渡金属离子的光谱变化。本论文具体内容包括以下三个方面:　　 一、简要综述了杯芳烃和四硫富瓦烯的研究进展　　 杯芳烃作为第三代超分子主体化合物,三十年来得到了广泛的研究和应用,目前,杯芳烃的研究热点之一是对其功能化的修饰。四硫富瓦烯作为富电子的有机功能化合物近年来在超分子化学得到了广泛的关注,然而含有四硫富瓦烯电化学活性的杯芳烃超分子体系研究较少,但具有重要的研究意义和潜在应用前景。　　 二、点击化学合成的1,2,3-三氮唑基连接的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯衍生物的合成及表征　　 Zincate盐,碘甲烷和3-氯丙腈等为起始原料,分别合成4,5-(2-腈基)乙硫基-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮和4,5-二甲硫基-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮,利用wittig耦合反应合成了2,3-二腈基乙硫基-6,7-二甲硫基四硫富瓦烯。利用含腈基TTF化合物的保护、去保护程序,在CsOH存在下,其依次和2-氯乙氧基乙醇、2-溴乙醇、碘甲烷反应生成含羟基的四硫富瓦烯衍生物(T-6,T-7,T-13,T-14),首先通过T-6,T-7,T-13,T-14的羟基活化产物T-8,T-9,T-15,T-16合成了含三氮基团取代中间体T-10,T-11,T-17,T-18,进而利用叠氮化物与1,3-二丙炔杯[4]芳烃在Cu(Ⅰ)催化下发生1,3-偶极环加成反应合成8个新型的含三氮唑的杯芳烃-四硫富瓦烯衍生物,并通过了1H NMR、13C NMR、FT-IR、FAB-MS等方法进行了确证。　　 三、三氮唑基连接的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯对金属离子的电化学识别行为　　 利用循环伏安法研究了所有含1,2,3-三氮唑的CALIX-TTF衍生物的电化学性质以及对Zn2+、Cd2+、Hg2+、Cu2+和Ag+金属离子的电化学识别行为。同时利用紫外光谱滴定方法研究了CALIX-TTF衍生物对Cr3+,Mn2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Pb2+,Ba2+,Hg2+,Cu2+租Ag+等过渡金属离子的光谱变化。