Andilesin类天然产物是从变色曲霉（Aspergillus variecolor）中分离得到的真菌丝萜类化合物。该类化合物具有独特的高氧化态结构、多个季碳中心和手性中心以及7/6/5/6/6/5六环系统和相同的三环[4.3.1.0^3,7]癸烷（isotwistane,异扭烷）的核心骨架,并且具有引人注目的抗菌活性,被认为是治疗MRSA感染的重要希望。由于其独特的结构,给全合成工作增加了难度,具有较大的合成挑战性。到目前为止,尚未有该类天然产物的全合成报道。异扭烷骨架不仅仅存在于andilesin类天然产物中,而且在众多具有重要生物活性的天然产物中同样广泛分布,化学家们通过多样的合成策略完成该类骨架的构建工作。由于andilesin类天然产物中异扭烷骨架官能团的特殊性,针对其骨架的合成研究工作较少,目前仅有Soresen和刘波课题组完成了该骨架的合成工作。鉴于andilesin类天然产物特殊的骨架结构,本课题组希望开发一种适用于其骨架构建的合成策略,并应用于此类天然产物的全合成中去。经过对andilesin类天然产物骨架适当的切断,可以将复杂的骨架结构简化为由异扭烷骨架和7/6并环骨架拼接而成。而7/6并环的骨架结构可以由6/6并环的骨架逐步合成。我们的工作主要围绕这两部分骨架的构建展开。以Diels-Alder反应和Aldol反应作为关键反应,我们完成了对andilesin类天然产物中异扭烷核心骨架的构建工作,并通过条件优化,大大提高了关键Aldol反应的立体选择性。基于生源合成假说,我们利用碳正离子多烯串联环化反应多样性的合成了6/6并环骨架,同时也为具有drimane骨架的天然产物全合成开发了一种高立体选择性和区域选择性的合成方法。主要内容包括以下四个方面。第一章:对andilesin类天然产物的研究工作进行了介绍,包括该类生源合成假说及合成工作研究进展,并提出了针对该类天然产物的合成策略第二章:以Diels-Alder反应和Aldol反应作为关键反应,我们完成了对andilesin类天然产物中异扭烷核心骨架的构建工作,并对反应的立体选择性进行了优化。第三章:分别以（2E,6E）-金合欢醇和（2Z,6E）-金合欢醇为原料,经酯化、环氧化、碳正离子串联环化3步反应高选择性地构建出C8位羟基取代的6/6并环骨架和具环内双键的6/6并环骨架,并经区域选择性消除后得到具环外双键的6/6并环骨架,为后续骨架的拼接工作打下了基础。第四章:完成了两部分骨架的构建后,我们通过多种策略展开了对骨架的拼接工作的尝试。