本论文工作包括三部分：　　第一部分为碳糖的立体选择性全合成研究；　　第二部分为奎宁胺催化的不对称分子内Aza-Michael加成方法学研究；　　第三部分为天然产物雷公藤内酯醇结构衍生物的合成和生物活性研究。　　1.碳糖的立体选择性全合成研究　　井冈霉烯胺(Valienamine)，是1972年KamedaY等人从脱氮假单胞菌的Pseudomonas denitrificans发酵产物中分离得到并确定其结构。随后的药理实验表明该化合物不仅自身具有葡萄糖苷酶抑制剂活性，它也是许多假寡糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的必需核心结构，如acarbose，adiposin-1，voglibose，acarviosin和trestatin B。我们在结合以往国内外六元碳糖合成的经验基础上，从便宜易得的(S)-Gamers醛出发，以炔烃和α-手性醛的不对称还原偶联反应为关键步骤，经过10步，以23％的收率完成了井冈霉烯胺的全合成。　　红藻氨酸(Kainic Acid)，是1953年Takemoto从红藻海人草中得到的L-脯氨酸的环状类似物。这种有毒的氨基酸是兴奋性氨基酸受体的选择性激动剂，由于其对脑组织具有选择性损害，故作为神经药理学研究的重要工具药。在结合国内外课题组合成红藻氨酸的经验基础上，我们从D-丝氨酸甲酯盐酸盐出发，以不对称的分子内[3+2]环加成反应为关键步骤，经过15步反应，以24％的收率成功合成了红藻氨酸。　　2.奎宁胺催化的不对称分子内Aza-Michael加成方法学研究　　含氮杂环的β-氨基羰基类化合物在有机化学和药物化学上是一类明星化合物，它们足用来合成多种杂环化合物的中间体。吡咯烷和哌啶基更是很多天然活性分子的关键骨架，决定着这些活性分子的生物活性。　　Aza-Michael反应是最直接的在羰基的β位置引入一个碳氮键来合成β-氨基羰基类化合物的方法，我们总结前人的工作，发展了一种实用、方便的分子内Aza-Michael反应来合成五元和六元β-氨基羰基类化合物的方法。以链状的甲基烯酮作为原料，使用奎宁胺和DPP作为催化剂，高收率和高对映选择性的得到关环目标产物。　　3.天然产物雷公藤内酯醇结构衍生物的合成和生物活性研究　　雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook F.)是我国拥有的一种资源比较丰富的传统中草药，早期主要用于治疗类风湿性关节炎、慢性肾炎、红斑狼疮和银屑病。雷公藤内酯醇(Triptolide)是具有三个环氧基团以及一个α，β-不饱和五元内酯环结构的构型独特的松香烷型二萜化合物，是雷公藤植物中公认的主要活性成分，具有明显的抗炎、免疫抑制、抗肿瘤及抗雄性生育等生物活性，自被发现以来，便吸引了众多药物化学家及药理学家的广泛关注。　　本部分工作是左旋脱氢松香酸为原料设计合成了一系列雷公藤内酯醇结构类似物，并进行了体外免疫和抗肿瘤药理活性试验，希望从这些结构类似物中找到毒性较小、活性较高的化合物。