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均苯四甲酸(benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid,简称PMA)是一类重要的精细化工的原料，其高度对称性及高活性使其被广泛的应用于化学合成与生产领域。其衍生物均苯四甲酸二酐(benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride,简称PMDA)是制备有“万能塑料”之称的聚酰亚胺的主要单体。所以，研究PMA的氯代衍生物的合成方法，以期研究其潜在的应用价值具有重要的意义。本论文以均四甲苯为原料，通过氯代反应和氧化反应，研究氯代PMA的制备方法。本论文主要的进展如下：1.对氯气和均四甲苯(简称TeMB)进行的芳环亲电取代反应进行了研究。考察了反应的温度、时间、氯气速率、溶剂及催化剂等因素对该反应的影响。实验结果表明，在0～-5℃、氯气速率1泡/s、1mol%AlCl3及溶剂为CHCl3的条件下反应进行到1.6h时，TeMB的转化率为100%，一氯代产物3-氯-1,2,4,5-四甲基苯(3-chloro-1,2,4,5-tetramethylbenzene，简称CTeMB)的选择性为78.7%， CTeMB的分离收率为20.2%。当反应温度为0～-5℃、反应4h、氯气速率1泡/s、溶剂为CHCl3及无催化剂时，原料完全转化，二氯代产物1,4-二氯-2,3,5,6-四甲基苯(1,4-dichloro-2,3,5,6-tetramethylbenzene，简称DCTeMB)的选择性可达100%，分离收率为94.1%。2.探索了多种从DCTeMB氧化合成DCPMA的方法，包括封管HNO3氧化，NHPI/MnO2催化氧化，NHPI/醋酸钴/醋酸锰催化氧化，相转移催化剂18-冠醚-6作用下的酸/碱KMnO4氧化等多种氧化方法，同时探索了这些氧化方法的联合使用情况。发现DCTeMB通过NHPI催化氧化或相转移催化剂18-冠醚-6作用下的酸/碱KMnO4氧化可制备单甲基氧化产物2,5-二氯-3,4,6-三甲基苯甲酸(2,5-dichloro-3,4,6-trimethylbenzoic acid，简称DCTMBA)，其中，NHPI催化氧化方法的产率为20.9%。总之，本论文探索了TeMB的氯代反应条件，并找到了制备DCTeMB的最佳条件；探究了DCTeMB的各种氧化方法。