二氢吡喃类化合物是一类广泛存在于自然界中的多具有生理活性和药理活性的氧杂环化合物,如抗肿瘤活性、抗病原微生物活性。二氢吡喃类化合物的化学合成方法有炔(烯)丙醇与醛的普林斯环化反应、二烯与醛的狄尔斯-阿尔德反应、分子内氢化烷氧基化反应、氧鎓离子的亲核加成反应、分子内烯烃复分解反应以及交叉脱氢偶联反应。交叉脱氢偶联反应是指氧化环境中不同反应组分中的碳氢键直接脱氢,然后偶联形成碳碳键或碳杂键的反应过程。目前在有机化合物合成中得到广泛应用,常用的氧化剂有过硫酸盐、过氧化物、二氧化锰以及二氯二氰基苯醌。本研究旨在交叉脱氢偶联反应的基础上,研究3,6-二氢-2H-吡喃衍生物的合成方法,合成具有潜在药理活性的取代二氢吡喃类化合物,为新药的设计建立基础。选用4-苯基-3,6-二氢-2H-吡喃和丙二酸二甲酯为反应物,通过对催化剂、溶媒以及氧化剂等反应条件的研究,得到了以二氯二氰基苯醌作为氧化剂,1,2-二氯乙烷为反应溶媒,三氟甲磺酸铟为催化剂的最佳反应条件,建立了3,6-二氢-2H-吡喃衍生物的交叉脱氢偶联反应合成方法,研究了一系列4-芳基二氢吡喃与不同亲核试剂如丙二酸二酯、以及富电子芳环之间的交叉脱氢偶联反应,合成了23个3,6-二氢-2H-吡喃衍生物,反应收率在71%~92%之间。对合成的23个新化合物的化学结构应用高分辨质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱进行结构确认。建立了3,6-二氢-2H-吡喃衍生物的交叉脱氢偶联反应方法,该方法条件温和、操作简便。在该条件下,取代二氢吡喃可与一系列丙二酸二酯、吲哚以及间苯二甲醚发生交叉脱氢偶联反应,生成3,6-二氢-2H-吡喃衍生物,获得了良好的收率。