轮烷是当下研究最热门的一类机械互锁分子,因为其迷人的拓扑美学结构和分子间可控的相互运动成为科研工作者们的研究热点。非共价键作用在轮烷的构建过程中起着至关重要的作用,它不仅是形成轮烷的主要驱动力,更是轮烷具有丰富功能的关键所在。环、轴、塞是构建轮烷最重要的三个部分,其中环、轴之间的穿梭运动,能引起分子物理或化学性能上的改变,给轮烷在分子机器和信息存储上带来了应用前景。柱芳烃在问世十二年来一直是超分子领域的研究热点,同时也因为其得天独厚的优势如对称的刚性骨架、尺寸适宜的空腔、容易修饰、强大的主客体识别能力,成为构建(准)轮烷的绝佳选择。本文设计合成一系列基于柱[5]芳烃的多种轮烷体系,包含简单的[1]轮烷,复杂的[3]轮烷,及新型复合[1]/[2]轮烷,并探究了外界刺激作用对轮烷结构的影响。主要研究内容如下:1、通过连续的取代反应、炔基-叠氮环加成反应合成含偶氮苯和1,2,3-三氮唑的对称轴线客体分子,使其通过CH…N(O)和CH…π相互作用与全乙氧基柱[5]芳烃进行主客体络合,再进一步利用缩合反应封端构建[3]轮烷。核磁表明,[3]轮烷不同的烷基链长度会导致柱[5]芳烃在客体上的重新定位。此外,也可通过调控光的波长,实现[3]轮烷的顺反异构化、柱芳烃的重新定位。2、利用单取代柱[5]芳烃连接带有偶氮苯、1,2,3-三氮唑的长链构建新型非对称客体分子,使其具备客体被识别能力的同时,也具备封端的能力、作为主体分子识别的能力。新型非对称客体分子可以进一步与全乙氧基柱[5]芳烃主客体络合和构建新型复合[1]/[2]轮烷,这是一种全新的轮烷,为日后轮烷的发展开拓了新的思路。3、分子中氢键位点的增加可以直接提升络合的强度,因此设计利用拥有四重氢键的脲基嘧啶酮基团构建[1]轮烷。分别合成脲基嘧啶酮和单取代氨基柱[5]芳烃,再通过亲核取代反应合成单取代脲基嘧啶酮柱[5]芳烃。发现柱[5]芳烃烷基链的长短是影响其是否形成[1]轮烷的关键。此外,通过改变溶剂的极性、加入竞争性客体探究外界刺激相应对轮烷结构的影响。4、利用对(间)苯二甲酰氯、硫氰化钾、单取代氨基柱[5]芳烃利用超声波辐射通过两步“一锅法”生成双酰基硫脲桥联双柱[5]芳烃。柱[5]芳烃烷基链的长短直接影响该化合物是形成手拉手式共价键简单相连化合物,还是非共价键介入形成双-[1]轮烷。此外,酰基硫脲的引入也增加了该系列化合物的识别位点与配位能力。