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氧化去芳化反应可生成环己二烯酮这个非常重要且多官能团化的合成砌块,在天然产物的合成中有广泛的应用,是近年来合成化学研究的热点。
本论文研究了利用氧化去芳化策略合成β-内酰胺化合物、氧代吲哚化合物、刺桐碱骨架的新方法。
本论文共分为五章,第一章主要综述了氧化去芳化反应及其在天然产物合成中的应用,其次对其他去芳化方法:还原去芳化、重排去芳化、过渡金属参与的去芳化作了简要的介绍。
第二章研究了氧化去芳化合成β-内酰胺化合物的方法。双羰基α位亚甲基捕获氧化去芳化过程中间体而生成螺环内酰胺化合物,这是有效的形成碳碳键的方法。生成的螺环内酰胺化合物是很好的合成子,并具有较好的抗肿瘤活性。
第三章研究了氧化去芳化合成氧代吲哚化合物的方法。酚化合物经氧化去芳化、Michael加成、芳构化得到氧代吲哚化合物,并获得了是合成天然产物Horsfiline及其类似物的关键中间体。
第四章研究了氧化去芳化构建刺桐碱骨架的合成策略。酚化合物经氧化去芳化,Michael加成而构建了刺桐碱的四环骨架环系。再经氢化、脱酯基而完成了3-Demethoxyerythratidinone的形式合成。本章中还探索了不对称Michael加成去对称化反应,得到了65%的ee值。
第五章为论文中相关化合物的合成实验操作及其谱图数据。