稠环芳烃（PAHs）分子具有大π共轭体系,电子在其内部高度离域且呈现出优良的光物理化学性能。相比于全碳芳烃,引入杂原子或者杂环制备的嵌杂稠环芳烃更能有效调控分子的光学、电学、磁学等性能,且材料可以从p-型转换成n-型。呋喃作为自然界广泛存在的结构单元,具有重要的生物活性和生物降解性;氧原子半径小（0.66?）,利于分子间堆积进而促进电荷传输;另外,呋喃还具有高的摩尔吸光系数;理论计算也表明,引入呋喃单元,分子重组能大大降低,有利于空穴传输。因此,在本论文中,主要是用呋喃替代苯环,构建系列呋喃功能化的芳烃,考察材料的基本光物理化学性质并探索其应用。本论文主要分为以下三部分:（1）发展了一种构建轴手性杂芳烃的有效策略,即在强给电子基团的引发下,碘的催化下发生分子间的偶联作用,合成轴手性的呋喃并苯分子3,并对其进行了衍生,得到了分子6和8。通过对反应机理的研究发现,给电子基团有利于轴手性分子的形成,而吸电子基团的存在会使电子离域化,不利于产物的生成。此外,通过制备型手性高效液相色谱对分子3c进行了拆分,得到了一对镜像异构体R/S-3c,并利用CD光谱和CPL光谱对其手性光学性质进行了研究,在460nm处得到其最大glum值,约为±2×10-3,与其他轴手性、螺烯类分子的值相近。（2）设计合成了3个扭曲并苯功能化分子10,11和14,通过核磁共振谱、高分辨质谱以及单晶衍射确定分子结构正确。在合成过程中Pd（TFA）2未能催化C-H/C-H偶联形成呋喃环进而获得含有呋喃单元的杂螺烯分子,因此未得到最终目标化合物14f。氧原子的植入,有效调控了分子材料的光物理性质,分子在二氯甲烷中发射蓝光,且呈现不同的吸光系数。利用Z-扫描技术对材料的三阶非线性光学性质进行了研究,发现三种化合物都具有良好的透过率,且分子14具有最佳的光限幅性能。（3）设计合成了新型呋喃嵌入的并苯分子15和含有螺芴结构的呋喃分子18,通过核磁共振谱、质谱以及单晶确定分子结构正确,以十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）为模板研究了分子的自组装行为,探究了溶液浓度和分子结构对自组装形貌的影响。前者形成了规整的纳米线聚集体,而后者形成球形纳米粒子,这一结果表明分子结构能够极大影响分子的聚集体形貌。对材料的电致发光性能的测试正在进行中。