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C-C键的构筑是有机合成化学的永恒主题。与传统活泼官能团反应不同，惰性C-H键活化和直接转化减少了各种试剂和原料的预先官能团化，是高效、原子经济和环境友好的理想合成策略。交叉脱氢偶联反应是一类典型的C-H键活化反应。自2003年被报道以来，这类反应激起了化学家们的极大兴趣并取得了许多重要进展。最近，以节能、节约、洁净为目标的光化学反应为交叉脱氢偶联反应注入了新的活力，在温和条件下，可见光催化实现了交叉脱氢偶联反应。本论文我们围绕C-H键活化和直接转化，开展了新型交叉偶联反应的研究。具体研究结果如下:
1.针对绝大多数交叉脱氢偶联反应在有机溶剂中完成，我们研究了水相进行的交叉脱氢偶联反应。通过原位水解水合RuCl3，成功将水合RuO2纳米颗粒负载到水溶性石墨烯的表面，并首次利用该复合物(G-RuO2)和氧气在水相实现了三级胺和硝基烷烃的交叉脱氢偶联反应。高分辨透射电镜显示石墨烯表面的纳米颗粒尺寸约2nm，X-射线光电子能谱确定了纳米颗粒是以水合RuO2形态存在于石墨烯的表面。相对于水合RuCl3和水合RuO2，水溶性G-RuO2具有更高的催化活性和稳定性，重复使用5次，反应效率未见明显降低。
2.针对所有报道的交叉脱氢偶联反应必须在氧化剂帮助下有效进行的特点，我们利用可见光催化，开发了没有氧化剂参与的“交叉偶联放氢反应”，实现了Ⅳ-芳基四氢异喹啉和吲哚、亚磷酸二苄酯以及丙二酸二甲酯的交叉脱氢偶联反应，脱除的质子被水溶性石墨烯负载的RuO2复合物转化为氢气放出。稳态和时间分辨光谱的研究明晰了反应进行的机制。
3.针对二级胺较高的氧化电位及氧化后产物的稳定性差，从而导致交叉脱氢偶联反应产率低下的缺点，我们利用可见光催化和廉价金属盐促进了二级胺与吲哚衍生物的交叉脱氢偶联及串联环化反应。研究发现二价铜盐和底物二级胺原位产生的配合物能够作为光敏剂，空气中的氧气作为终端氧化剂，在可见光的照射下，高效合成了吲哚并喹啉以及取代的喹啉衍生物。原位光谱和电子自旋共振实验揭示了铜盐通过电子转移促进了二级胺的氧化并活化了亚胺的亲电加成反应。这是首例可见光催化的二级胺交叉脱氢偶联及串联环化反应。