甘草的化学成分及生物活性研究

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甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch.)、光果甘草(Glycyrrhiza glabra L.)和胀果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat.)的干燥根和根茎均在《中国药典》甘草项下收录,功能主治为清热解毒、去痰止咳、补脾益气、缓急止痛、调和诸药。其中甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch.)的种植和应用最为广泛,文献报道,三萜皂苷、黄酮、香豆素和芪类化合物是甘草包含的主要成分类别,具有异戊烯基取代的黄酮和香豆素是甘草的代表性成分,这使得甘草成为获取异戊烯基取代化合物的良好资源,为了获取具有良好活性的异戊烯基取代化合物,本研究对甘草的干燥根及根茎进行了系统化学成分分离和部分成分的活性研究。本文采用MCI柱色谱、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、C18反相硅胶柱色谱以及半制备型HPLC等技术对甘草的乙醇提取物进行了分离,共获得单体化合物44个,采用MS,IR,NMR,UV,CD等波谱技术确定了所获得化合物的结构,其中2个为新化合物,42个为已知化合物。2个新化合物分别为香豆素类化合物liquiritcoumarin(1)和二氢黄酮苷类化合物crotoliquiritin(2);42个已知化合物包括16个异黄酮类化合物,分别为:芒柄花苷(3),barpisoflavone A(4),gliricidin(5),沙冬青苷A(6),黄豆苷元(7),芒柄花素(8),orobol(9),甘草异黄酮A(10),西北甘草异黄酮(11),染料木素(12),紫藤苷(13),甘草利酮(14),甘草异黄酮B(15),甘草宁G(16),isoangustone A(17)和印度黄檀苷(18);6个二氢黄酮类化合物,分别为甘草苷(19),芹糖甘草苷(20),甘草素-7-O-β-D-呋喃芹糖基-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(21),甘草素(22),柚皮素(23)和光甘草酚(24);2个二氢异黄酮类化合物为:甘草异黄烷酮(25)和甘草异黄烷酮(26);2个黄酮类化合物为:7,4’-二羟基黄酮(27)和甘草黄酮(28);5个黄酮醇类化合物,分别为:异甘草黄酮醇(29),甘草黄酮醇(30),山柰酚(31),7,4’-二羟基黄酮醇(32)和华良姜素(33);5个查耳酮类化合物为:tetrahydromethoxychalcone(34),异甘草素(35),2’,4’,3,4,α-五羟基查耳酮(36),甘草查尔酮B(37)和紫铆花素(38),3个香豆素类化合物为:红花岩黄芹香豆雌酚B(39),甘草酚(40)和glycyrin(41),1个紫檀素类化合物:美迪紫檀苷(42);1个芪类化合物:甘草宁1(43);1个其他类化合物为:4-异戊烯基苯酚(44)。采用MTT法研究分离得到的部分化合物的肿瘤细胞增殖抑制活性,结果表明化合物8、15、16、24、25、29、35、37和40有一定的肿瘤细胞增殖抑制活性。通过采用稳定转染荧光素酶的细胞株进行筛选,新化合物1和2具有潜在Nrf2信号通路诱导作用,进一步采用免疫印迹实验和免疫荧光实验确证了 1和2为Nrf2信号通路激动剂。
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