在双功能催化的Aldol反应中,要获得高的反应活性和好的收率,催化剂的酸性基团和碱性基团的酸碱强弱匹配非常重要。通过实验,我们发现并筛选出了一组活性较高的β-萘酚和其钠盐双功能催化剂,该方法不需要预先活化Aldol反应的底物就能直接反应,且反应可在室温进行,条件温和,速度快,收率高达98%。在此基础上,在催化剂量的联二萘酚双锂盐(5 mol%)存在下,对醛和酮的Aldol反应进行了深入研究,发现也具有很好的催化效果。于是将范围扩展到Henry反应,仔细研究了联二萘酚单钠盐、双钠盐、联二萘酚单锂盐、双锂盐在相同条件下对Henry反应的效果,发现和Aldol反应不同,联二萘酚双钠盐对此反应有较好的催化效果。在模板性的对硝基苯甲醛与丙酮的Aldol反应、与硝基甲烷的Henry反应中,筛选了不同催化剂、溶剂、温度、时间、催化剂量、催化剂配比等条件对反应的影响,找出了最佳的反应条件,并将此反应条件用于不同的底物,均获得了比较高的收率。在发现酚及其盐较好的催化效果以后,将其与脯氨醇为代表的有机小分子进行组合,设计并合成了一系列脯氨醇衍生物。通过本文的研究为催化不对称Aldol反应提供了新的思路,用弱酸弱碱催化剂代替传统的强酸强碱,发展出一系列环境友好,活性较高的有机小分子催化剂。