路易斯酸催化的酰化-Nazarov环化串联反应及其在有机合成中的应用

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在有机合成化学中,环戊烯酮化合物占据着十分重要的地位,许多具有生物活性或药理功能的天然产物中含有这种结构。并且,在合成具有环戊烷结构的化合物时,环戊烯酮结构是一种非常重要的中间体,这种结构的合成方法,一直受到化学家们的关注。Nazarov环化反应是在酸性催化剂的催化作用下,二乙烯酮通过电子重组形成新的碳碳键的过程,是合成含有立体中心的环戊烯酮结构的一种重要方法。近年来,这种方法在复杂天然产物和药物中间体的合成中得到广泛应用,在有机合成领域吸引了广泛的关注。串联反应现代化学发展的一个重要方向,它指的是上步反应合成的中间体直接参与到下步反应中,多步反应合为一步的反应过程。这种反应省去了两步反应之间的分离纯化过程,提高了收率,而且对环境友好,具有重要的意义。我们的研究内容是,在路易斯酸和三氟乙酸酐的催化作用下,α,p-不饱和酸对芳环发生酰化-Nazarov环化串联反应,生成芳香并环戊酮化合物。α,p-不饱和酸以丙二酸单乙酯和醛为原料制得,在路易斯酸和三氟乙酸酐的共同催化作用下,不饱和酸与吡咯、吲哚及间苯二甲醚发生酰化关环反应,以较高收率制得多种芳环并环戊酮化合物。
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