更昔洛韦是新一代抗病毒药物，具有广谱、高效抑制疱疹病毒尤其巨细胞病毒的作用。本文在综述文献合成方法的基础用两种方法合成了更昔洛韦。 首先，研究了以1，3-2-二氯-2-丙醇为原料，经氯甲基化、酯化、缩合、水解反应合成更昔洛韦的路线，重点考察了缩合反应中各因素对缩合反应异构体生成比例的影响，发现仅通过改变反应条件很难实现异构体的完全转化。 在另一方法中，本论文采用苯甲酰基修饰侧链取代基，通过位阻效应增加N-9异构体的生成比例。首先以1，3—二氯—2—丙醇为原料，经甲氧基甲基化、酯化、乙酰化反应合成1，3-二苯甲酰氧基-2-丙氧基甲醇醋酸酯，并优化了各部反应条件，总收率为64.8％。然后再与双乙酰鸟嘌呤进行缩合反应，水解脱保护得到了更昔洛韦纯品。讨论了催化剂种类及用量、反应时间、反应温度、物料配比等因素对缩合反应异构体生成的影响。该路线以1，3—二氯—2—丙醇计算收率32％，以DAG计算收率斗争50％。该路线工艺简单、原料易得、收率高、成本低，适合工业化生产。