β-溴代芳乙烯是一类应用广泛的有机合成中间体，可通过金属催化的偶联反应立体选择性地合成多种烯烃，因而广泛应用于医药、农药、功能材料等的合成；溴代芳乙烯也是天然产物及香料的重要结构单元。本文主要对功能化β-溴代芳乙烯的合成及其应用进行了研究，内容概要如下：　　 第一章综述了β-溴代芳乙烯的立体选择性合成及应用、芳炔的合成方法、有机叠氮的合成及1，2，3-三唑的合成及应用。　　 第二章阐述了“一锅法”合成烷硫基和芳硫基肉桂酸的合成。以4-氯磺酰基肉桂酸为原料，经还原和水相烃基化两步反应“一锅法”合成烷硫基和芳硫基肉桂酸的方法。该方法避免了因分离易氧化的4-巯基肉桂酸而导致收率降低的缺点，并以绿色溶剂水为溶剂，绿色高效地合成了目标产物。　　 第三章阐述了(Z)-4-(2-溴乙烯基)-和4-乙炔基苯磺酰胺的“一锅法”合成。以3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸和各种脂肪族或芳香族胺类化合物为原料，一锅法合成含有(Z)-β-溴代芳乙烯功能基的苯磺酰胺类化合物合成路线。该方法使用的一系列脂肪族和芳香族胺类化合物既作为苯磺酰氯胺化的底物，又用作碱代替传统方法中的三乙胺，作为反应原料脱羧脱溴反应的催化剂，与3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸在微波促进条件下反应，“一锅法”快速简便地合成了一系列(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰胺类化合物。该反应体系中的(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰胺不经分离和纯化，直接加入EtONa或DBU进行顺式消除脱溴和脱羧反应，转化为4-乙炔基苯磺酰胺类化合物。该方法避免了传统路线中使用Pd等贵金属催化剂，具有原料易得、条件温和、环境友好等优点。　　 第四章阐述了含1，2，3-三唑功能基的(E)-β-卤代芳乙烯的合成。分别以4-硝基苯甲醛和2-硝基苯甲醛为原料，合成了一系列含叠氮基的β-卤代芳乙烯，并以此为原料，CuI为催化剂，与端基炔烃进行1，3-偶极环加成反应(点击反应)，合成了一系列的含1，2，3-三唑功能基的(E)-β-卤代芳乙烯。另外还合成了含1，2，3-三唑功能基的(Z)-β-溴代芳乙烯和芳炔。　　 第五章阐述了(Z)-β-溴代芳乙烯和(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺类化合物的合成。以3-(4-氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸为原料，在NaN3存在下，脱羧脱溴反应和磺酰氯叠氮化反应同步进行，立体选择性地合成了(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮。并以此为原料，在CuI/Et3N体系催化下，与端基炔、醇或酚进行三组分反应，简便合成了一系列(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺类化合物。　　 第六章阐述了4-芳基-1H-1，2，3.三唑类化合物的合成。以3-芳基-2，3-二溴丙酸，在Pd2(dba)3和Xantphos体系下，与NaN3反应合成了4-芳基-1H-1，2，3-三唑，并对反应机理进行了探讨。