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二环已基二硫醚是一种重要的精细化工中间体,是橡胶助剂防焦剂的关键中间体,在食品、医药、染料、农药、有机合成等方面有着广泛的用途。近年来,国内随着橡胶工业的不断发展,二环己基二硫醚的市场需求量正逐年增加,引起了科研工作者和生产商的广泛关注。受三门峡奥科化工有限公司的委托,本课题组开展了二环己基二硫醚合成新工艺的研究。本文以溴代环己烷和氯代环己烷为原料,开展了二环己基二硫醚的合成工艺、机理以及动力学等方面的研究,具有重要的工业应用前景和理论意义。本文首先探索了以九水硫化钠、升华硫、溴代环己烷为原料,温和条件下,相转移催化合成二环己基二硫醚的新工艺研究,产物经1HNMR和FT-IR表征确证。通过单因素试验,考察了二硫化钠溶液质量分数、滴加时间、溶剂、催化剂种类、催化剂用量、二硫化钠与溴代环己烷摩尔比等因素对反应转化率和收率的影响,获得最优的工艺合成条件为:四丁基溴化铵作催化剂,催化剂用量为2%,n(Na2S-9H2O):n(S):n(C6H11Br)=1:0.8:1.4,反应温度75℃,反应时间10h,二硫化钠溶液的质量分数为10%。其次,通过正交实验对工艺进一步优化,获得最优的工艺条件为:四丁基溴化铵作催化剂,n(Na2S-9H2O):n(S):n(C6H11Br)=1:0.8:1,反应温度75℃,催化剂用量为1%,反应时间11h,二硫化钠溶液的质量分数为5%。为了更贴近企业工业化生产的实际情况,在此条件下用工业硫化钠重复三次实验,平均收率77.25%。通过对合成工艺进行成本核算,表明该工艺路线具有较好的经济效益。再次,探索了以硫化碱、升华硫、氯代环己烷为原料,相转移催化合成二环己基二硫醚的工艺。通过单因素试验,考察了溶剂、二硫化钠质量分数、催化剂种类、催化剂用量、二硫化钠与氯代环己烷摩尔比等因素对反应结果的影响,获得了较优的工艺合成条件:四丁基溴化铵作催化剂,催化剂用量为2%,反应温度95℃,反应时间10h,n(Na2S):n(S):n(C6H11Cl)=1:0.8:0.8,二硫化钠溶液的质量分数为10%。最后,对该工艺的动力学进行了研究,实验表明该反应为单分子亲核取代反应,反应速率只与溴代环己烷的浓度有关。通过拟合实验数据,推导出了该反应的表观动力学方程:rA=-dcA/dt=814638.72exp(-6377.54/T)CA。