芳基碳-氢键的转化是通过碳-碳和碳-杂键得到多样性结构芳基衍生物的高效方法之一,对于具有各类不同功能的有机分子合成具有重要意义。本论文主要内容为芳杂环碳-氢键的直接官能化反应,主要包括四个方面的研究工作。第一部分,无金属条件下8-氨基喹啉C5位的碳-氢键卤化反应。无需使用任何金属催化剂或外加氧化剂,8-氨基喹啉和N-卤代丁二酰亚胺在二氯甲烷中,加热直接高效得到系列C5-卤代的8-氨基喹啉。该工作为合成为功能化的8-氨基喹啉合成提供了原子经济性合成新途径。第二部分,镍催化8-氨基喹啉C5-和C7-位碳-氢键双卤化反应。以廉价、低毒、易得的溴化镍做催化剂,实现了8-氨基喹啉环上的氧化碳-氢键双卤化反应。反应在空气氧化氛围、乙腈为介质条件下进行,以良好到优秀的产率实现了C5,C7-双取代8-氨基喹啉的合成。第三部分,8-氨基喹啉的C2胺甲酰化反应。以8-氨基喹啉和异腈为起始物,在对甲苯磺酸和二叔丁基过氧化物共同促进下,在C2-位上选择性发生胺甲酰化反应,合成了结构多样的2-胺甲酰基-8-氨基喹啉。反应无需金属试剂催化或辅助,在原子经济性方面具有优势。第四部分,吡啶的C2-胺甲酰化反应。在前期研究基础上,通过对反应条件的全面优化和调整,建立了草酸和二叔丁基过氧化物共同促进下吡啶和异腈之间的C2-胺甲酰化反应。同样无需使用金属试剂,在1,2-二氯乙烷介质中和空气氛围下合成了一系列2-胺甲酰基吡啶类化合物。