本课题根据分子识别原理，将具有主体分子功能的冠醚和具有客体分子功能的结构单元相结合，设计了一系列结构新颖的功能侧臂冠醚，研究了这些新型功能侧臂冠醚的合成、超分子组装行为及其超分子组装体的结构与性质。由于所设计的功能侧臂冠醚结构上的独特性，它们自己本身能发生分子自组装，利用它们分子自组装来组装一些新型daisy chains和self—complexes超分子化合物；同时它们也能发生分子间交叉组装，利用它们自识别作用没有分子间交叉识别作用那么强来组装形成一类新型超分子化合物。交叉组装这类超分子化合物是由不同的环状结构组成的类轮烷型化合物，我们称之为杂轮烷(hybrid—rotaxanes)。功能侧臂冠醚的分子自识别和交叉识别及其超分子组装研究国内外报道比较少。本论文的研究主要包括以下四部分： 一、以间，邻，和对位苯二酚为起始原料，通过多步法和准高稀释法合成二芳基侧臂冠醚，分别得到二苯并—24—冠—8苯甲醛(5a)，二苯并—32—冠—10苯甲酸甲酯(5b)和二苯并—34—冠—10苯甲酸甲酯(5c)，关环产率分别为35.23％、41.06％、42.31％。 二、二苯并—24—冠—8苯甲醛经过还原，溴化，再与单取代4，4’—联吡啶盐反应引入功能侧臂得到二芳基功能侧臂冠醚9a、9b、9c，产率分别为74.0％、75.5％、50.4％；二苯并—32—冠—10苯甲酸甲酯和二苯并—34—冠—10苯甲酸甲酯经过还原，氧化成醛，醛和苯甲胺及其衍生物发生醛氨缩合反应，再还原，酸化，交换引进铵正离子功能侧臂得到二芳基功能侧臂冠醚13a、13b、13c，产率分别为90.17％、88.7％、47.3％。9a、9b、9c、13a、13b、13c都为新化合物。 三、利用化合物不同浓度化学位移的变化，MALDI-TOF—MS，ESI质谱和单晶结构检测来表征二芳基功能侧臂冠醚9a、13a、13b分子自组装行为和特点。刚性二芳基功能侧臂冠醚9a、13a自组装有两种组装方式，一种是分子间形成环状类聚轮烷，得到9a、13a的[c2]daisy chains结构单晶；另外一种是分子间形成链状类聚轮烷。柔性功能侧臂二芳基冠醚13b可以发生分子内自组装，得到self—complexes结构单晶。利用13b结构特性我们把它设计成了分子机器。 四、两种不同的功能侧臂二芳基冠醚按相同的物质的量混合，利用化合物不同浓度化学位移的变化和MALDI-TOF—MS和DSC测试检测来表征功能侧臂二芳基冠醚分子交叉组装行为和特点。9a和13a功能侧臂二芳基冠醚分子能很好的发生交叉组装，9b、13b却不能发生交叉组装。